((3R,5S)-5-Hydroxymethyl-2-phenyl-isoxazolidin-3-yl)-phenyl-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3R,5S)-5-Hydroxymethyl-2-phenyl-isoxazolidin-3-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: [(3R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1,2-oxazolidin-3-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: LBIRLHAVWSCGNZ-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C-benzoyl-N-phenylnitrone 、 烯丙醇 在 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((3R,5S)-5-Hydroxymethyl-2-phenyl-isoxazolidin-3-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  金属离子介导的非对映体选择性硝酮环加成。在镁和锌离子介导的烯丙基醇的硝酮环加成反应中逆转区域选择性的反应机理

  摘要：

  镁和锌离子介导的羰基共轭硝酮，（Z）-N-（苯甲酰基亚甲基）苯胺N-氧化物与在α-位具有手性的烯丙基醇的环加成反应生成异恶唑烷-5-醇和异恶唑烷-4-醇衍生物，分别以高度1k -1,2的方式诱导。烯丙醇双亲亲油的α，α-二取代实际上抑制了锌离子催化的反应路径，并且在镁离子催化的反应中使用配位溶剂导致区域选择性的逆转。提出了金属离子催化竞争性环加成反应的反应机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00911-u

文献信息

• Metallic base-induced and Lewis acid-catalyzed nitrone cycloadditions to allyl alcohol dipolarophiles. Highly effective regio- and stereocontrol
  作者：Shuji Kanemasa、Takashi Tsuruoka、Eiji Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60064-3

  日期：1993.1

  pretreatment of the dipolarophiles with an organometallic compound such as ethylmagnesium bromide or diethylzinc, or 2) in the presence of a Lewis acid such as magnesium bromide or zinc bromide. These cycloadditions are highly regio- and stereoselective, both selectivities depending upon the kind of metals included in the organometallics or Lewis acid employed. These reactions offer the first example of regio-

  N-（苯甲酰基亚甲基）苯胺N-氧化物作为反应性硝基与烯丙醇双极性亲和剂的环加成反应可通过以下步骤之一加速：1）通过用有机金属化合物（如溴化乙基镁或二乙基锌）预处理双极性亲和剂，或2）在路易斯酸存在下进行例如溴化镁或溴化锌。这些环加成具有高度的区域选择性和立体选择性，这两种选择性取决于所用有机金属或路易斯酸中所含金属的种类。这些反应提供了将硝酮环加成到非活化烯烃上的区域和立体控制的第一个例子。