C-benzoyl-N-phenylnitrone | 50446-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C-benzoyl-N-phenylnitrone
• 英文别名: N-phenyl-C-benzoylnitrone；α-Benzoyl-N-phenylnitrone；N-(2-Phenyl-2-oxoethylidene)aniline N-oxide；N-phenyl-α-benzoylnitrone；2-(oxy-phenyl-imino)-1-phenyl-ethanone；2-oxo-N,2-diphenylethanimine oxide
• CAS: 50446-17-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: VXNWOQBKIZBCOB-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-benzoyl-N-phenylnitrone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzoyl-1-phenylamino-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  区域异构的4-异恶唑啉的重排：烯胺衍生物的新型形成。

  摘要：

  区域异构的4-异恶唑啉是通过将C-苯甲酰基-N-苯基硝酮与电子缺乏的炔烃进行1,3-偶极环加成而形成的。4-和5-取代的环加合物在相同条件下通过新颖的重排过程以不同的方式反应，生成烯氨基衍生物，并根据取代方式与胺，氮丙啶和1,3-恶唑啉进行反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85906-8
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰甲基溴吡啶 、 亚硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到C-benzoyl-N-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  The reaction of α- and ω-methylenelactams with nitrones. Influence of electronic and geometric factors on the stereoselectivity of their 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  各种四到六元环的α-和ω-亚甲基内酰胺1–5与硝醇6反应，通过区域特异性[3 + 2]环加成反应获得了良好产率的螺环加成物7–12。由于形成了至少两个新的不对称中心，通常会得到包括邻异构体在内的混合物，其结构通过二维NOESY实验或X射线晶体学确定。在极性体中，3-亚甲基氮杂环丁烯-2-酮1产生的加成物具有非常高的立体选择性。用α-苯甲酰硝醇6a作为1,3-偶极体时，也观察到类似的行为。在环加成过程中，还讨论了试剂1–5和6的电子与几何相互作用，以解释实验的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/b000129p

文献信息

• Reactivity of Arylnitrile Oxides and C-Aroyl-N-phenylnitrones with 3-Methylenedihydro-(3H)-furan-2-one and Itaconic Anhydride
  作者：Kabula Ciamala、Christophe Roussel、Joël Vebrel、Claude Riche

  DOI：10.3987/com-09-11681

  日期：——

  1,3-dipolar cycloaddition is a powerful route for the synthesis of five-membered heterocycles. The [3+2] cycloadditions of some alpha-methylene-gamma-buryrolactones, namely 3-methylenedihydro-(3H)-furan-2-one (1) and itaconic anhydride (2) were Studied. Their reactions with arylnitrile oxides (3) and Caroyl-N-phenylnitrones (7) proceed with complete regioselectivity. From a stereochemical point of

  1,3-偶极环加成是合成五元杂环的有力途径。研究了一些α-亚甲基-γ-丁内酯的[3+2]环加成反应，即3-亚甲基二氢-(3H)-呋喃-2-酮(1)和衣康酸酐(2)。它们与芳基腈氧化物 (3) 和 Caroyl-N-phenylnitrones (7) 的反应以完全区域选择性进行。从立体化学的角度来看，芳腈氧化物 (3) 的添加导致了独特的螺杂环 (4-5)。实际上，在反应过程中会产生一个立体中心。在对硝基苯腈氧化物(3d)的​​特定情况下，仅分离出螺杂环(5d)的二酸形式(10d)。相反，添加 C-芳酰基-N-苯基硝酮 (7) 会产生一对非对映异构体。因为同时产生了两个立体中心。尽管如此，该反应是区域选择性和立体有择的，也导致了单螺杂环（1920）。螺旋化合物 (19d) 和 (20d) 的立体化学已通过两个单晶 X 射线晶体学分析得到证实。
• Metal ion-mediated diastereoface-selective nitrone cycloadditions. Reaction mechanism for the reversal of regloselectivity observed in the magnesium and zinc ion-mediated nitrone cycloadditions of allylic alcohols
  作者：Shuji Kanemasa、Takashi Tsuruoka、Hidetoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00911-u

  日期：1995.7

  Magnesium and zinc ion-mediated cycloaddition reactions of a carbonyl-conjugated nitrone, (Z)-N-(benzoylmethylene)aniline N-oxide to the allylic alcohols bearing a chirality at α-position give isoxazolidine-5-alcohol and isoxazolidine-4-alcohol derivatives, respectively, both in highly lk-1,2-inductive manners. α,α-Disubstitution of allylic alcohol dipolarophiles virtually inhibits the zinc ion-catalyzed

  镁和锌离子介导的羰基共轭硝酮，（Z）-N-（苯甲酰基亚甲基）苯胺N-氧化物与在α-位具有手性的烯丙基醇的环加成反应生成异恶唑烷-5-醇和异恶唑烷-4-醇衍生物，分别以高度1k -1,2的方式诱导。烯丙醇双亲亲油的α，α-二取代实际上抑制了锌离子催化的反应路径，并且在镁离子催化的反应中使用配位溶剂导致区域选择性的逆转。提出了金属离子催化竞争性环加成反应的反应机理。
• Regio- and stereo-selective synthesis of carbohydrate isoxazolidines by 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to 5,6-di-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose
  作者：Usama A.R. Al-Timari、L̆ubor Fis̆era、Igor Goljer、Peter Ertl

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84054-v

  日期：1992.3

  The synthesis of 2-phenyl-3-aryl and 2-phenyl-3-aroyl derivatives 5-(1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)isoxazolidi ne (3) from nitrones and 5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-hex-5- enofuranose (1) is described. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions given mainly anti adducts 3 and 4 (greater than or equal to 95% pi-facial stereoselectivity). The cycloadducts 3 with H-3

  由硝酮和苯甲基合成3-苯基-2-芳基和2-苯基-3-芳基衍生物5-（1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-对呋喃基-4-基）异恶唑二烯（3）描述了5，6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-己-5--5-呋喃呋喃糖。1,3-偶极环加成反应主要给出抗加合物3和4（大于或等于95％的pi-面立体选择性）。具有H-3,5顺式的环加合物3在反式非对映异构体4上排他地或优先形成。
• Spiroheterocycles from reaction of nitrones with methylene-γ-butyrolactones and some of their rearrangements
  作者：Christophe Roussel、Rachid Fihi、Kabula Ciamala、Joël Vebrel、Touria Zair、Claude Riche

  DOI：10.1039/b300628j

  日期：——

  Cycloaddition of nitrones 1 with methylene-gamma-butyrolactones 2, 3 and 4 afforded spiroadducts 5, 6 and 7 with high selectivity. Mixtures of diastereoisomers were usually obtained, whose structures were established by 1H and 13C NMR spectroscopies or X-ray crystallography. Treatment of spiroadducts in acidic and alkaline media led to different, unexpected and novel rearrangements.

  硝酮1与亚甲基-γ-丁内酯2、3和4的环加成反应提供了具有高选择性的螺环化合物5、6和7。通常获得非对映异构体的混合物，其结构通过1H和13C NMR光谱学或X射线晶体学确定。在酸性和碱性介质中螺旋管的处理导致不同，意外和新颖的重排。
• Stereochemical and electronic features of the [3 + 2] cycloaddition of pentafulvenes with acylnitrones
  作者：Francis Djapa、Kabula Ciamala、Jean-Marie Melot、Joel Vebrel、Guillaume Herlem

  DOI：10.1039/b106892j

  日期：2002.2.22

  A series of mono- and di-substituted pentafulvenes 1–3 was reacted with aroylnitrones 4 to afford the corresponding fused bicyclic monoadducts 5–9, generally as a mixture of isomers. The stereochemistry of the addition reaction was established by 1D and 2D NMR spectroscopies or X-ray crystallography. Performance of theoretical calculations has been undertaken in order to rationalize the important differences in regioselectivity displayed by the reaction.

  一系列单取代和双取代的五富烯 1-3 与芳酰硝酮 4 反应，得到相应的稠合双环单加合物 5-9，通常为异构体混合物。加成反应的立体化学通过一维和二维核磁共振波谱或 X 射线晶体学建立。为了合理化反应所表现出的区域选择性的重要差异，已经进行了理论计算。