2-(4-bromophenyl)-3H-indol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)indol-3-one
• 化学式: C₁₄H₈BrNO
• 分子量: 286.128
• InChiKey: WDWOXRRYEUVKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3H-indol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2S)-2-(4-bromophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  醛向3H-吲哚-3-酮的不对称脯氨酸催化加成反应：带有季位立体中心的2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮的对映选择性合成

  摘要：

  脯氨酸催化的各种脂肪族醛加成到位阻2-芳基取代的3 H-吲哚-3-酮中，可得到具有出色对映选择性的2,2-二取代的2,3-二氢1 H-吲哚-3-酮衍生物。此外，手性衍生物（S）-2-（2-溴苯基）-2,3-二氢-2-（2-羟乙基）-1 H-吲哚-3-酮的合成可以用作以高水平的对映选择性完成了制备天然产物辛克汀汀A的中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200498
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1H-吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚氧化开环/环化级联与 1,2-二氨基芳烃：2-芳基-3-(2-氨基芳基)喹喔啉的直接合成

  摘要：

  开发了一种温和的氧化顺序串联反应，以快速生成 2-aryl-3-(2-aminoaryl) 喹喔啉。该方法利用 2-取代的吲哚作为底物在一锅反应中形成喹喔啉。这种串联反应的关键是形成 3-碘吲哚，其经过 DMSO 的 Kornblum 型氧化生成活性亚胺 2-取代的 3 H -indol -3-ones。活性亚胺被 1,2-二氨基苯原位捕获以构建多种喹喔啉。该转化可以在室温下完成，具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03120

文献信息

• Multi-site cyclization via initial C–H activation using a rhodium(<scp>iii</scp>) catalyst: rapid assembly of frameworks containing indoles and indolines
  作者：Ji-Rong Huang、Liu Qin、Yu-Qin Zhu、Qiang Song、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4cc07125e

  日期：——

  Tandem multi-site cyclization triggered by Rh(iii)-catalyzed C–H activation has been achieved for highly efficient synthesis of spirocycle indolin-3-one (C2-cyclization), benzo[a]carbazole (C3-cyclization) and an unusual indoxyl core (N1-cyclization).

  通过Rh（III）催化的C–H活化触发的串联多位点环化反应已成功实现，用于高效合成螺环吲哚-3-酮（C2-环化）、苯并[a]咔唑（C3-环化）和一种不寻常的吲哧核心（N1-环化）。
• Chiral phosphoric acid-catalyzed direct asymmetric mannich reaction of cyclic<i>C</i>-acylimines with simple ketones: facile access to C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Jin-Shan Li、Yong-Jie Liu、Shen Li、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c8cc05125a

  日期：——

  A chiral Brønsted acid-catalyzed direct asymmetric Mannich reaction of simple ketones with cyclic C-acylimines has been established for the synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones. In the presence of 5–10 mol% chiral phosphoric acid, a series of 2-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-arylindolin-3-ones were obtained in good to high yield with up to 99% ee. The adducts obtained could be readily converted into

  建立了手性布朗斯台德酸催化的简单酮类与环状C-酰基亚胺的直接不对称曼尼希反应，用于合成C2-季吲哚-3-酮。在5-10 mol％手性磷酸的存在下，以高达99％ee的良好或高收率获得了一系列2-（2-氧代-2-苯基乙基）-2-芳基吲哚-3-酮。通过简单的修饰，可以容易地将获得的加合物转化为二氢吲哚，三环吲哚-3-酮和四环四氢吲哚并[1,2- a ]喹啉。
• 一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不 对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110229152B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑取代丁‑2‑烯酸和如式Ⅱ所示的2‑芳基取代3H‑吲哚‑3‑酮为原料，在催化剂Ⅳ、如式Ⅴ所示的缩合剂1H‑苯并三唑‑1‑基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐和碳酸铯的作用下，以乙醚为溶剂，在室温条件下反应，反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：丙酮体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。
• B(C ₆ F ₅ ) ₃ /Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Ketimine–Ene Reaction of 2‐Aryl‐3 <i>H</i> ‐indol‐3‐ones and α‐Methylstyrenes
  作者：Qing‐Xia Zhang、Yao Li、Jie Wang、Chen Yang、Cheng‐Jun Liu、Xin Li、Jin‐Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201915226

  日期：2020.3.9

  The enantioselective ketimine-ene reaction is one of the most challenging stereocontrolled reaction types in organic synthesis. In this work, catalytic enantioselective ketimine-ene reactions of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α-methylstyrenes were achieved by utilizing a B(C6 F5 )3 /chiral phosphoric acid (CPA) catalyst. These ketimine-ene reactions proceed well with low catalyst loading (B(C6 F5 )3

  对映选择性酮亚胺-烯反应是有机合成中最具挑战性的立体控制反应类型之一。在这项工作中，通过使用B（C6 F5）3 /手性磷酸（CPA）催化剂实现了2-芳基-3H-吲哚-3-酮与α-甲基苯乙烯的催化对映选择性酮亚胺反应。这些酮亚胺-烯反应在温和的条件下以较低的催化剂负载量（B（C6 F5）3 / CPA = 2 mol％/ 2 mol％）进行得很好，可快速轻松地获得一系列功能化的2-烯丙基-吲哚-3 -具有非常好的反应性（高达99％收率）和出色的对映选择性（高达99％ee）的化合物。理论计算表明，通过B（C6 F5）3增强手性磷酸的酸度可显着降低无活化能垒。此外，集体有利的氢键相互作用
• Asymmetric Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones Enabled by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shuaishuai Fang、Shiyi Jin、Rui Ma、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01823

  日期：2019.7.5

  (NHC)-catalyzed formal [4 + 2] annulation of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H was developed via an in situ activation strategy. The reaction involves the γ-addition of vinyl enolates to the unique cyclic ketimines to afford chiral tricyclic indolin-3-ones with a quaternary carbon center at 2-position. This protocol provides a rapid and enantioselective pathway to

  通过原位活化策略，开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的2-芳基-3 H-吲哚-3-酮与带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的正式[4 + 2]环化反应。该反应涉及将烯醇乙烯酯γ加成到独特的环状酮亚胺上，以提供在2-位具有季碳中心的手性三环吲哚-3-酮。该协议提供了一种快速和对映选择性的途径，以访问一类在结构上重要的C2-季吲哚-3-酮类化合物，该化合物可能对药物发现有用。