1,2,3-trimethoxybenzene-5-d

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxybenzene-5-d
• 英文别名: 5-Deuterio-1,2,3-trimethoxybenzene
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 169.185
• InChiKey: CRUILBNAQILVHZ-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxybenzene-5-d 、 重水 、 三溴化硼 、 二氯甲烷 、 氢溴酸 生成 5-deuteriobenzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  DULIK, D. M.;SOINE, W. H., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 4, 527-535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal potassium phosphate 、 氘代甲醇-d 、 magnesium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3-trimethoxybenzene-5-d
  参考文献：
  名称：

  在NH（4）OAc存在下，使用Mg金属和MeOH进行Pd / C催化的苯酚衍生物的脱氧。

  摘要：

  开发了一种在室温下使用Mg金属在MeOH中的Pd / C催化的经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯对酚羟基进行脱氧的方法。NH 4 OAc的添加显着影响反应性和反应速率。该方法对于在非常温和的反应条件下提供对环境无害且可广泛应用的酚醇去除方法特别有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol060045q

文献信息

• Iron-catalyzed protodehalogenation of alkyl and aryl halides using hydrosilanes
  作者：Ramadevi Pilli、Venkadesh Balakrishnan、Revathi Chandrasekaran、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1039/c8ob02365d

  日期：——

  disproportionation of phenylsilane leads to diphenylsilane that further reduces the halides. Preliminary mechanistic studies revealed a non-radical pathway and the source of hydrogen is PhSiH3via deuterium labeling studies. Our methodology represents simplicity and provides a good alternative to typical tin, aluminum and boron hydride reagents.

  公开了使用苯基氢硅烷的烷基卤和芳基卤的简单且有效的铁催化的原脱卤。该反应利用FeCl 3而不需要配体。未活化的烷基卤和芳基卤化物成功地以良好的收率减少了；位阻叔卤化物也被还原，包括反应性较低的氯化物。该方法的可扩展性通过克规模的合成证明，催化剂的负载量低至0.5摩尔％。明显地，苯基硅烷的歧化导致二苯基硅烷，其进一步减少了卤化物。初步机理研究揭示了非自由基途径和氢源是PhSiH 3经由氘标记研究。我们的方法简单易用，是典型的氢化锡，氢化铝和氢化硼试剂的良好替代品。
• Pd/C-Catalyzed Deoxygenation of Phenol Derivatives Using Mg Metal and MeOH in the Presence of NH₄OAc
  作者：Hironao Sajiki、Akinori Mori、Tomoteru Mizusaki、Takashi Ikawa、Tomohiro Maegawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1021/ol060045q

  日期：2006.3.2

  A Pd/C-catalyzed deoxygenation method of phenolic hydroxyl groups via aryl triflates or mesylates using Mg metal in MeOH at room temperature was developed. The addition of NH4OAc dramatically affects the reactivity and reaction rate. This method is particularly attractive to provide an environmentally benign and widely applicable removal method of phenolic alcohols under quite mild reaction conditions

  开发了一种在室温下使用Mg金属在MeOH中的Pd / C催化的经由芳基三氟甲磺酸酯或甲磺酸酯对酚羟基进行脱氧的方法。NH 4 OAc的添加显着影响反应性和反应速率。该方法对于在非常温和的反应条件下提供对环境无害且可广泛应用的酚醇去除方法特别有吸引力。
• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• Hydro/Deutero Deamination of Arylazo Sulfones under Metal- and (Photo)Catalyst-Free Conditions
  作者：Hawraz I. M. Amin、Carlotta Raviola、Ahmed A. Amin、Barbara Mannucci、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.3390/molecules24112164

  日期：——

  Hydrodeaminated and monodeuterated aromatics were obtained via a visible-light driven reaction of arylazo sulfones. Deuteration occurs efficiently in deuterated media such as isopropanol-d8 or in THF-d8/water mixtures and exhibits a high tolerance to the nature and the position of the aromatic substituents.

  通过芳基偶氮磺酮的可见光驱动反应，可以获得氢脱氨基化和单氘代芳烃。在氘代介质（如异丙醇-d8或THF-d8/水混合物）中，氘代反应高效进行，并且对芳基取代基的性质和位置具有很高的耐受性。
• Halogen–deuterium exchange reaction mediated by tributyltin hydride using THF-d8 as the deuterium source
  作者：Tomonobu Mutsumi、Hiroki Iwata、Kazuo Maruhashi、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.007

  日期：2011.2

  A regioselective deuteration method for a wide variety of aromatic compounds using the halogen–deuterium exchange reaction initiated by Bu3SnH using THF-d8 as the deuterium source was developed.

  开发了一种区域选择性氘化方法，该方法通过使用THF- d 8作为氘源，通过Bu 3 SnH引发的卤素-氘交换反应，对多种芳香族化合物进行区域选择性氘化。