2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₇BrO₆
• 分子量: 515.401
• InChiKey: FLITXVIVBQCIMT-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 (2E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸mar催化的卤素促进的烯烃的弗瑞德-克来福特烷基化。

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的NBS或I2作为有效的卤素源，开发了一种通用且有效的卤素促进的高度烯烃和立体选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化烯烃。发现路易斯酸，特别是金属三氟甲磺酸酯，对于这种卤素促进的FC烷基化是有效的催化剂。其中，Sm（OTf）3是最好的催化剂。富含电子的芳烃与各种烯烃（包括α，β-不饱和羰基化合物）顺利进行FC烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol070813t

文献信息

• Samarium Triflate-Catalyzed Halogen-Promoted Friedel−Crafts Alkylation with Alkenes
  作者：Saumen Hajra、Biswajit Maji、Sukanta Bar

  DOI：10.1021/ol070813t

  日期：2007.7.1

  A versatile and efficient halogen-promoted highly regio- and stereoselective Friedel-Crafts (F-C) alkylation with alkenes has been developed with use of easily available and inexpensive NBS or I2 as the efficient halogen sources. Lewis acids, in particular metal triflates, are found to be effective catalysts for this halogen-promoted F-C alkylation. Among these, Sm(OTf)3 was the best catalyst. Electron-rich

  通过使用容易获得且便宜的NBS或I2作为有效的卤素源，开发了一种通用且有效的卤素促进的高度烯烃和立体选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化烯烃。发现路易斯酸，特别是金属三氟甲磺酸酯，对于这种卤素促进的FC烷基化是有效的催化剂。其中，Sm（OTf）3是最好的催化剂。富含电子的芳烃与各种烯烃（包括α，β-不饱和羰基化合物）顺利进行FC烷基化。