methyl 2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzoate
• 英文别名: Methyl 2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzoate
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: KDWMMSSWBZFQBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzoate 在 sodium chlorite 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氨基磺酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 morintrifolin B
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的炔丙基乙烯基醚对水杨醛衍生物的有机催化重排：实验和理论研究

  摘要：

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201503171
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₄O₅ 在 咪唑 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到methyl 2-formyl-3-hydroxy-4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的炔丙基乙烯基醚对水杨醛衍生物的有机催化重排：实验和理论研究

  摘要：

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201503171

文献信息

• The therapeutic potential of novel isobenzofuranones against Naegleria fowleri
  作者：Aitor Rizo-Liendo、Iñigo Arberas-Jiménez、Ines Sifaoui、Dimitra Gkolfi、Yiset Santana、Leandro Cotos、David Tejedor、Fernando García-Tellado、José E. Piñero、Jacob Lorenzo-Morales

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2021.09.004

  日期：2021.12

  Free-Living Amoeba species, Naegleria fowleri is the causative agent of a lethal encephalitis known as Primary Amoebic Encephalitis (PAM). Moreover, most of the reported cases are often related to swimming and/or diving in aquatic environments. In addition, the current therapeutic options against PAM are not fully effective and hence, there is an urgent need to develop novel therapeutic agents against this

  福氏耐格里阿米巴是一种自由生活的阿米巴原虫，是称为原发性阿米巴脑炎 (PAM) 的致命性脑炎的病原体。此外，大多数报告的病例通常与在水生环境中游泳和/或潜水有关。此外，目前针对PAM的治疗方案并不完全有效，因此迫切需要开发针对该疾病的新型治疗剂。此前已报道异苯并呋喃酮化合物具有抗原虫和抗真菌活性等。然而，据我们所知，这些分子之前尚未针对福氏奈瑟菌进行过测试。因此，本研究的目的是评估 14 种新型异苯并呋喃酮对抗这种致病阿米巴原虫的活性。分析了最活跃且毒性较小的分子，以检查处理的阿米巴原虫中程序性细胞死亡（PCD）的诱导。获得的结果表明这些分子能够消除福氏奈瑟氏菌滋养体并诱导PCD。因此，所测试的异苯并呋喃酮可能是治疗 PAM 的潜在候选药物。