5-trifluoromethyl-2-[2-(triethoxysilyl)ethyl]acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-2-[2-(triethoxysilyl)ethyl]acetophenone
• 英文别名: 1-[2-(2-Triethoxysilylethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone；1-[2-(2-triethoxysilylethyl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₇H₂₅F₃O₄Si
• 分子量: 378.464
• InChiKey: PJYYPCUOBUHRBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 间三氟甲基苯乙酮 在 [Ru(H₂)(CO)(PPh₃)3] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到5-trifluoromethyl-2-[2-(triethoxysilyl)ethyl]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香酮中碳氢键与烯烃的加成反应。各种取代基对芳环的影响

  摘要：

  为了进一步了解钌催化芳香酮中碳氢键与烯烃的新反应，研究了芳香环上各种取代基的影响。在作为催化剂的[Ru(H)2(CO)(PPh3)3](3)存在下，邻甲基苯乙酮与三乙氧基乙烯基硅烷(2)的反应以定量收率得到1:1的加成产物。类似地，具有o-CF3基团的酮以92%的产率得到偶联产物9。然而，邻位取代基如 OMe、F 和 CN 似乎会与催化剂反应并杀死催化剂，因此无法实现有效的反应。在对甲氧基和对氟苯乙酮与 2 反应的情况下，得到相应的 1:2 加成产物作为主要产物。在 m-取代的苯乙酮的情况下，邻位有两个不同的 C-H 键。C-C 键的形成优先发生在空间上不太拥挤的位置。间甲氧基和间氟苯乙酮的反应除外，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3117

文献信息

• Directing effect of functional groups in ruthenium-catalyzed addition of substituted acetophonones to an olefin
  作者：Motohiro Sonoda、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05607-q

  日期：1995.11

  Ruthenium-catalyzed addition of 3′-methyl-, 3′-trifluoromethyl-, and 3′-N,N-dimethylaminoacetophenones to an olefin proceeds site selectively at 6′ CH bonds to give the 1:1 CH/olefin addition products in high yields. In contrast, the addition of 3′-methoxyacetophenone takes place preferentially at the CH bond at the more congested 2′ position.

  钌催化的3'-甲基-，3'-三氟甲基-和3'- N，N-二甲基氨基苯乙酮向烯烃的加成选择性地在6'C siteH键处进行，从而得到1：1CH/烯烃高产的加成产品。相反，3'-甲氧基苯乙酮的添加优先在更拥挤的2'位置的CH键处发生。