(E)-2-chloro-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-chloro-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyrazine
• 英文别名: 2-chloro-5-[[(E)-2-(2,4,6-trimethoxyphenyl)ethenyl]sulfonylmethyl]pyrazine
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₅S
• 分子量: 384.84
• InChiKey: ZDPLLEICRYURFV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chloro-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyrazine 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(E)-2-ethoxy-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  本文中，我们公开了一系列新型的杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为潜在的抗癌剂。探讨了这些新合成的化合物的结构活性关系，该关系是关于杂芳基环的氮原子的位置和数目对于人类癌细胞系中抗增殖活性的重要性。测试了先导化合物14f对一组癌细胞和未转化的细胞系的测试，发现其对癌细胞具有很高的效力，并且对未转化的细胞具有最小的毒性。进一步的机理研究发现，14f通过靶向A2780卵巢细胞中的CDC25C和Mcl-1蛋白，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.062
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-2-chloro-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为抗癌剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  本文中，我们公开了一系列新型的杂芳基苯乙烯基砜衍生物作为潜在的抗癌剂。探讨了这些新合成的化合物的结构活性关系，该关系是关于杂芳基环的氮原子的位置和数目对于人类癌细胞系中抗增殖活性的重要性。测试了先导化合物14f对一组癌细胞和未转化的细胞系的测试，发现其对癌细胞具有很高的效力，并且对未转化的细胞具有最小的毒性。进一步的机理研究发现，14f通过靶向A2780卵巢细胞中的CDC25C和Mcl-1蛋白，导致细胞周期停滞在G2 / M期并诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.062