(+)-10,17-dioxo-β-isosparteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-10,17-dioxo-β-isosparteine
• 英文别名: (1R,2S,9R,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecane-8,16-dione
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: BUJFCCGYEMOGKQ-NDBYEHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-10,17-dioxo-β-isosparteine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(+)-β-isosparteine
  参考文献：
  名称：

  （+）-β-异黄嘌呤的双向合成

  摘要：

  从戊二酸分五个步骤描述了双向合成（+）-β-异天冬氨酸的方法，其中使用以下方法组装了生物碱的四个碳和氮主链，在其四个立体异构中心具有必需的相对和绝对立体化学。亚氨基-羟醛双反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01475
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸 在 草酰氯 、 四丁基溴化铵 、 四丁基氯化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (+)-10,17-dioxo-β-isosparteine
  参考文献：
  名称：

  （+）-β-异黄嘌呤的双向合成

  摘要：

  从戊二酸分五个步骤描述了双向合成（+）-β-异天冬氨酸的方法，其中使用以下方法组装了生物碱的四个碳和氮主链，在其四个立体异构中心具有必需的相对和绝对立体化学。亚氨基-羟醛双反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01475

文献信息

• A Two-Directional Synthesis of (+)-β-Isosparteine
  作者：Firas M. Al-Saffar、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01475

  日期：2017.7.7

  A two-directional synthesis of (+)-β-isosparteine is described in five steps from glutaric acid, where the entire carbon and nitrogen backbone of the alkaloid, possessing the requisite relative and absolute stereochemistry at its four stereogenic centers, is assembled using a double imino-aldol reaction.

  从戊二酸分五个步骤描述了双向合成（+）-β-异天冬氨酸的方法，其中使用以下方法组装了生物碱的四个碳和氮主链，在其四个立体异构中心具有必需的相对和绝对立体化学。亚氨基-羟醛双反应。