murrayazolinine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: murrayazolinine
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: VAFPWCIGDGFJNB-HKARXFIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 titanium(IV)isopropoxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 murrayazolinine
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[3,2-a]咔唑的有效构建：在仿生全合成环化单萜类吡喃并[3,2-a]咔唑生物碱中的应用

  摘要：

  我们已经开发了一种通过钯催化的咔唑骨架构建2-羟基-3-甲基咔唑（1）的高效途径。使用1作为中继化合物，已经测试了通过与萜类结构单元反应而使吡喃环环化的不同方法。路易斯酸促进的1与醛（21）的反应开辟了一条生成吉利比滨（3）的有效途径，相应的与柠檬醛（25）的反应得到了马哈宁（5）。化合物3和5的氧化提供了murrayacine（4）和murrayacinine（6）。根据生物遗传学的建议，马哈宁（5）已被用于有效的仿生合成环化单萜吡喃并[3,2– a ]咔唑生物碱环马哈宁（7），马尼苯丁（8）和双环马哈宁（9）。的互变5，7，8和9中描述和机械影响进行了讨论。通过X射线晶体结构确定明确地验证了结构分配。此外，将环马哈宁滨（7）转化为murrayazolinine（10）和exozoline（11）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301792

文献信息

• Efficient Construction of Pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazoles: Application to a Biomimetic Total Synthesis of Cyclized Monoterpenoid Pyrano[3,2-<i>a</i>]carbazole Alkaloids
  作者：Ronny Hesse、Konstanze K. Gruner、Olga Kataeva、Arndt W. Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201301792

  日期：2013.10.11

  We have developed a highly efficient route to 2‐hydroxy‐3‐methylcarbazole (1) via a palladium‐catalyzed construction of the carbazole skeleton. Using 1 as relay compound, different methods for annulations of pyran rings by reaction with terpenoid building blocks have been tested. The Lewis acid promoted reaction of 1 with prenal (21) opened up an efficient route to girinimbine (3) and the corresponding

  我们已经开发了一种通过钯催化的咔唑骨架构建2-羟基-3-甲基咔唑（1）的高效途径。使用1作为中继化合物，已经测试了通过与萜类结构单元反应而使吡喃环环化的不同方法。路易斯酸促进的1与醛（21）的反应开辟了一条生成吉利比滨（3）的有效途径，相应的与柠檬醛（25）的反应得到了马哈宁（5）。化合物3和5的氧化提供了murrayacine（4）和murrayacinine（6）。根据生物遗传学的建议，马哈宁（5）已被用于有效的仿生合成环化单萜吡喃并[3,2– a ]咔唑生物碱环马哈宁（7），马尼苯丁（8）和双环马哈宁（9）。的互变5，7，8和9中描述和机械影响进行了讨论。通过X射线晶体结构确定明确地验证了结构分配。此外，将环马哈宁滨（7）转化为murrayazolinine（10）和exozoline（11）。