(2E,4E)-1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: IZAAGCWXNYEKAV-XFRMRLMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到(2E,4E)-1-(3-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂亚苯乙酮的抗菌和抗结核活性。

  摘要：

  肉桂醛是一种具有广谱抗菌活性的天然产品。在这项工作中，它被用作设计和合成一系列17种肉桂亚甲基苯乙酮的模板。酚类化合物3和4对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和血链球菌的MIC（最小抑菌浓度）和MBC（最小杀菌浓度）值为77.9至312 µM。化合物2、7、10和18对结核分枝杆菌表现出有效的作用（57.2 µM≤MIC≤70.9 µM）。B环上的取代基引起的亲水作用增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性。因此，通过使用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-PDA）分析来计算log Po / w，并且肉桂叉乙炔苯乙酮的值在2.5到4.1之间。此外，评估了3和4对肺细胞的作用，表明与阿霉素相比，它们具有中等毒性（46.3 µM≤IC50≤96.7 µM）。对生物活性化合物进行了计算机动力学的药物代谢动力学预测，并且没有违反Lipinski和Veber的规定，通过口服途径证实了其潜在的生物利用度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101685

文献信息

• Polycarbonate mit konjugierte Doppelbindungen enthaltenden Endgruppen, gegebenenfalls im Gemisch mit bekannten aromatischen Polycarbonaten, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0187248B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• Antibacterial and Antitubercular Activities of Cinnamylideneacetophenones
  作者：Carlos Polaquini、Guilherme Torrezan、Vanessa Santos、Ana Nazaré、Débora Campos、Laíza Almeida、Isabel Silva、Henrique Ferreira、Fernando Pavan、Cristiane Duque、Luis Regasini

  DOI：10.3390/molecules22101685

  日期：——

  Cinnamaldehyde is a natural product with broad spectrum of antibacterial activity. In this work, it was used as a template for design and synthesis of a series of 17 cinnamylideneacetophenones. Phenolic compounds 3 and 4 exhibited MIC (minimum inhibitory concentration) and MBC (minimum bactericidal concentration) values of 77.9 to 312 µM against Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans, and Streptococcus

  肉桂醛是一种具有广谱抗菌活性的天然产品。在这项工作中，它被用作设计和合成一系列17种肉桂亚甲基苯乙酮的模板。酚类化合物3和4对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和血链球菌的MIC（最小抑菌浓度）和MBC（最小杀菌浓度）值为77.9至312 µM。化合物2、7、10和18对结核分枝杆菌表现出有效的作用（57.2 µM≤MIC≤70.9 µM）。B环上的取代基引起的亲水作用增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性。因此，通过使用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-PDA）分析来计算log Po / w，并且肉桂叉乙炔苯乙酮的值在2.5到4.1之间。此外，评估了3和4对肺细胞的作用，表明与阿霉素相比，它们具有中等毒性（46.3 µM≤IC50≤96.7 µM）。对生物活性化合物进行了计算机动力学的药物代谢动力学预测，并且没有违反Lipinski和Veber的规定，通过口服途径证实了其潜在的生物利用度。