(S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)cyclopent-2-en-1-one | 1365571-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-[(1S)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1365571-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WELJPULVVJATJT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)cyclopent-2-en-1-one 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛取代的环戊烷1,2-二酮的不对称有机催化Michael加成环化反应

  摘要：

  摘要 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588787
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以28 mg的产率得到(S)-2-hydroxy-3-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛取代的环戊烷1,2-二酮的不对称有机催化Michael加成环化反应

  摘要：

  摘要 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。 利用环戊烷-1,2-二酮作为迈克尔供体，α，β-不饱和醛作为迈克尔受体，开发了一种不对称的有机催化迈克尔加成环化级联反应。以优异的产率和对映选择性获得了双环半缩醛。根据该结果，已经开发了单釜反应以良好的收率和优异的对映选择性获得手性的3-取代的环戊烷-1，2-二酮和取代的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588787

文献信息

• Cyclopentane-1,2-dione bis(tert-butyldimethylsilyl) enol ether in asymmetric organocatalytic Mukaiyama–Michael reactions
  作者：Indrek Reile、Anne Paju、Tõnis Kanger、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.041

  日期：2012.3

  2-dione bis(tert-butyldimethylsilyl) enol ether readily undergoes organocatalytic reactions with α,β-unsaturated aldehydes resulting in Mukaiyama–Michael adducts which, after reduction of the aldehyde group and deprotection result in chiral 1,2-diketones (in mono-enolic form) in good yields (up to 66%) and with high stereoselectivity (up to 94% ee).

  环戊烷1,2-二酮双（叔丁基二甲基甲硅烷基）烯醇醚容易与α，β-不饱和醛发生有机催化反应，从而产生Mukaiyama-Michael加合物，醛基还原并脱保护后，形成手性1,2-二酮（单烯醇形式），收率好（高达66％），立体选择性高（ee高达94％）。