(1E,3E)-1,4-di(o-tolyl)buta-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1,4-di(o-tolyl)buta-1,3-diene
• 英文别名: 1-methyl-2-[(1E,3E)-4-(2-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: WTHBQEAHMCCGFM-FNCQTZNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基二氯磷 、 (1E,3E)-1,4-di(o-tolyl)buta-1,3-diene 在 aluminum (III) chloride 、 次氮基三乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(1S,2R,5S)-1-(diethylamino)-1-oxo-2,5-di-o-tolyl-2,5-dihydro-1H-phosphole
  参考文献：
  名称：

  有机催化立体异构与烯烃异构化：1-羟基-反式-2,5-二苯基膦烷1-氧化物的催化不对称合成

  摘要：

  摘要 研究了具有最小结构变化的有机催化不对称立体异构化或烯烃异构化作为原子经济反应的潜力。1,4- diarylbuta-1,3-二烯与（二烷基氨基）dichlorophosphane和三氯化铝麦科马克环加成给出的内消旋-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-2,5-二氢- 1 ħ -磷脂，被确定为不对称异构化成（1 R，5 R）-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-4,5-二氢-1 H的合适底物双功能有机催化剂（金鸡纳生物碱，竹本催化剂）存在下的2-膦，ee最高定量可达91％。研究了底物范围和催化机理。该反应涉及质子被碱基提取，但不存在初级氘KIE。将富集的（1 R，5 R）-1-（二乙基氨基）-1-氧代-2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷酰基水解为（5 R）-1-羟基-1-氧代。 -2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷脂，在溶解的金属条件下非对映选择性地氢化，得到（2

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316835
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 在 Ir(2,6-bis[di(i-propyl)phosphinomethyl]phenyl)(C2H4) 作用下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(1E,3E)-1,4-di(o-tolyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  夹钳式铱络合物的催化脱氢CC连接

  摘要：

  所述钳铱片段（的iPr PCP）的Ir（ř PCP =κ 3 -2,6-C 6 H ^ 3（CH 2 PR 2）2）已经发现，催化乙烯基芳烃主要地得到的脱氢偶联（ê，E）-1，4-二芳基-1，3-丁二烯。除去的氢可与另一分子乙烯基芳烃进行加成反应，导致与每当量产生的二芳基丁二烯形成的1当量乙基芳烃发生整体歧化反应。或者，牺牲氢受体（例如叔为此目的，可以将叔丁基乙烯）添加到溶液中。二芳基丁二烯的分离产率中等至良好，最高可达约3％。90％基于歧化反应。DFT计算结果和用取代苯乙烯进行的实验表明，偶联反应是通过在β-乙烯基和邻芳基位置上两次加成C–H苯乙烯分子而进行的，从而得到铱（III）金属茂中间体。然后，该中间体在还原消除产物之前，添加了第二个苯乙烯分子的β-乙烯基C–H键。几种金属茚配合物已经被分离出来并在晶体学上进行了表征。根据拟议的机制，在邻域进行替代苯乙烯的-芳基位置排除了脱氢均偶联作用。在2

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03433

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• COMPOUNDS FOR ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Pflumm Christof

  公开号：US20110092701A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to the improvement of organic electroluminescent devices, in which compounds that are represented by formula (1) are used, in particular as hole injection materials or hole transport materials in a hole injection layer or hole transport layer.

  本发明涉及有机电致发光器件的改进，其中使用由公式（1）表示的化合物，特别是作为空穴注入层或空穴传输层中的空穴注入材料或空穴传输材料。
• A Direct Synthesis of Symmetrical (E,E)-1,4-Diaryl-1,3-butadienes by Wenkert Arylation of Thiophene
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Yun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000350

  日期：2010.10.4

  The nickel-catalyzed coupling of thiophene with aryl Grignard reagents (Wenkert reaction) is accelerated by N-heterocyclic carbene or trialkylphosphane ligands, providing a general, scalable direct synthesis of symmetrical 1,4-diarylbutadienes.

  N杂环卡宾或三烷基膦配体促进了噻吩与芳基格氏试剂在镍催化下的偶联（Wenkert反应），提供了对称的1,4-二芳基丁二烯的一般，可扩展的直接合成方法。
• New Aspects of Diphenylbutadiene Photochemistry. Regiospecific Hula-Twist Photoisomerization
  作者：Lan-ying Yang、Robert S. H. Liu、Kelly J. Boarman、Natalie L. Wendt、Jin Liu

  DOI：10.1021/ja043193p

  日期：2005.3.1

  In EPA glass at liquid nitrogen temperature, the E,E isomer of diphenylbutadiene (DPB) was photostable, while both the Z,E and Z,Z isomers underwent selective HT isomerization at center 1 giving the stable conformer of the double-bond isomerized trans product. That HT-1 was involved rather than the OBF process was shown by results of o,o'-dimethyl-DPB. Formation of unstable trans product corresponded

  在液氮温度下的 EPA 玻璃中，二苯基丁二烯 (DPB) 的 E,E 异构体是光稳定的，而 Z,E 和 Z,Z 异构体都在中心 1 进行了选择性 HT 异构化，从而得到了双键异构化反式的稳定构象异构体产品。o,o'-二甲基-DPB 的结果表明涉及 HT-1 而不是 OBF 过程。不稳定反式产物的形成对应于同时的构象和构象异构化。发现区域选择性对取代基效应不敏感，如 p,p'- 或 o,o'-双三氟甲基-DPB 中类似的反应性所示。
• Synthesis of Buta-1,3-dienes through Palladium-Catalyzed Homocoupling of Aromatic Alkenes
  作者：Yanmei Wen、Jianying Xie、Chunmei Deng、Yulian Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1380749

  日期：——

  A series of buta-1,3-dienes have been directly synthesized via a convenient palladium-catalyzed homodehydrogenation coupling reaction of aromatic alkenes under mild conditions. The homocoupling reaction enables a rapid synthesis of multisubstituted butadiene which shows typical aggregation-induced emission enhancement (AIEE) characteristics because it is practically not emissive in solution but emits blue fluorescence in aggregates.