cis,cis-1,4-di-o-tolyl-1,3-butadiene | 1006055-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis,cis-1,4-di-o-tolyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (1Z,3Z)-1,4-di-o-tolylbuta-1,3-diene；(1Z,3Z)-1,4-di(2-tolyl)-1,3-butadiene；1-methyl-2-[(1Z,3Z)-4-(2-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1006055-80-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: WTHBQEAHMCCGFM-PVRNWPCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-1,4-di-o-tolyl-1,3-butadiene 以 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 (1E,3E)-1,4-di(o-tolyl)buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  顺式，顺式和顺式，反式-1,4-二-邻甲苯基-1,3-丁二烯在玻璃介质中于77 K的光异构化：单键扭转和自行车踏板机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704465
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-[(Z)-2-(2-甲基苯基)乙烯基]苯 、 calcium carbide 在 (acetonitrile)[(2',4',6'-triisopropyl-1,1'-biphenyl-2-yl)di-tert-butylphosphine]gold(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到cis,cis-1,4-di-o-tolyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  乙炔作为金 (I) 催化的二碳烯当量：一步全合成 Waitziacuminone。

  摘要：

  金 (I) 催化乙炔气体与烯烃的反应生成 (Z,Z)-1,4-二取代的 1,3-丁二烯和双环丙烷，具体取决于金 (I) 上的供体配体。乙炔是通过用户友好的程序由电石和水原位生成的。乙炔与 1,5-二烯反应立体选择性地生成三环[5.1.0.02,4]辛烷。这种新型的双环丙烷化反应已应用于以乙炔和香叶基丙酮为原料一步全合成天然产物waitziacuminone。

  DOI：

  10.1002/anie.201915895

文献信息

• A Direct Synthesis of Symmetrical (E,E)-1,4-Diaryl-1,3-butadienes by Wenkert Arylation of Thiophene
  作者：Lukas Hintermann、Marco Schmitz、Yun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000350

  日期：2010.10.4

  The nickel-catalyzed coupling of thiophene with aryl Grignard reagents (Wenkert reaction) is accelerated by N-heterocyclic carbene or trialkylphosphane ligands, providing a general, scalable direct synthesis of symmetrical 1,4-diarylbutadienes.

  N杂环卡宾或三烷基膦配体促进了噻吩与芳基格氏试剂在镍催化下的偶联（Wenkert反应），提供了对称的1,4-二芳基丁二烯的一般，可扩展的直接合成方法。
• Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step
  作者：Dagmar Scharnagel、Imma Escofet、Helena Armengol‐Relats、M. Elena Orbe、J. Nepomuk Korber、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201915895

  日期：2020.3.16

  The gold(I)-catalyzed reaction of acetylene gas with alkenes leads to (Z,Z)-1,4-disubstituted 1,3-butadienes and biscyclopropanes depending on the donor ligand on gold(I). Acetylene was generated in situ from calcium carbide and water in a user-friendly procedure. Reaction of acetylene with 1,5-dienes gives rise stereoselectively to tricyclo[5.1.0.02,4 ]octanes. This novel double cyclopropanation has

  金 (I) 催化乙炔气体与烯烃的反应生成 (Z,Z)-1,4-二取代的 1,3-丁二烯和双环丙烷，具体取决于金 (I) 上的供体配体。乙炔是通过用户友好的程序由电石和水原位生成的。乙炔与 1,5-二烯反应立体选择性地生成三环[5.1.0.02,4]辛烷。这种新型的双环丙烷化反应已应用于以乙炔和香叶基丙酮为原料一步全合成天然产物waitziacuminone。
• Photoisomerization ofcis,cis- andcis,trans-1,4-Di-o-tolyl-1,3-butadiene in Glassy Media at 77 K: One-Bond-Twist and Bicycle-Pedal Mechanisms
  作者：Jack Saltiel、Michael A. Bremer、Somchoke Laohhasurayotin、Tallapragada S. R. Krishna

  DOI：10.1002/anie.200704465

  日期：2008.2.1