1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)triazole-4-carbonyl chloride；1-(2-chlorophenyl)triazole-4-carbonyl chloride
• 化学式: C₉H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 242.064
• InChiKey: LCXIMSHASFZSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride 、 苯肼 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76.3%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-N'-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗植物病原活性的1,2,3-三唑酰肼衍生物

  摘要：

  制备了一系列新的1,2,3-三唑衍生物，并通过体外抑制菌丝生长的方法筛选了它们对植物病原真菌的抑菌活性。结果表明1,2,3-三唑酰肼支架显示出显着的抗真菌活性。化合物6ad表现出最有效的抗植物病原活性，其对茄根毛霉菌，菌核盘菌，禾谷镰刀菌和稻瘟病菌的EC 50值分别为0.18、0.35、0.37和2.25μgmL -1。体内测试表明6ad对控制由上述植物病原体引起的稻鞘枯萎病，油菜菌核腐烂病，镰刀菌枯萎病和稻瘟病有效。这项工作表明，1,2,3-三唑和酰肼部分的组合在将来可能是很有前途的杀真菌剂支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗植物病原活性的1,2,3-三唑酰肼衍生物

  摘要：

  制备了一系列新的1,2,3-三唑衍生物，并通过体外抑制菌丝生长的方法筛选了它们对植物病原真菌的抑菌活性。结果表明1,2,3-三唑酰肼支架显示出显着的抗真菌活性。化合物6ad表现出最有效的抗植物病原活性，其对茄根毛霉菌，菌核盘菌，禾谷镰刀菌和稻瘟病菌的EC 50值分别为0.18、0.35、0.37和2.25μgmL -1。体内测试表明6ad对控制由上述植物病原体引起的稻鞘枯萎病，油菜菌核腐烂病，镰刀菌枯萎病和稻瘟病有效。这项工作表明，1,2,3-三唑和酰肼部分的组合在将来可能是很有前途的杀真菌剂支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.006

文献信息

• 一类1,2,3-三唑-4-酰肼衍生物在制备农用杀 菌剂中的应用
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN104926738B

  公开（公告）日：2017-05-24

  一类含1，2，3‑三唑‑4‑酰肼结构的化合物，其特征是它有如下通式：式中，当R1＝2‑Cl时，R2＝H、2‑F、3‑F、4‑F、2‑Cl、3‑Cl、4‑Cl、2‑Br、2，5‑2Cl、2，6‑2Cl、3，5‑2Cl、2，5‑2F、2，3‑2F；当R2＝2，3‑2F时，R1＝H、2‑Cl、3‑Cl、4‑Cl、2‑F、3‑F、4‑F、2，5‑2Cl。该类化合物对植物病原菌具有较强的抑制活性，可作为农用杀菌剂应用于植物病害防治。
• Discovery of a novel 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinolines bearing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety as potent c-Met kinase inhibitors
  作者：Mingmei Liu、Yunlei Hou、Weile Yin、Shunguang Zhou、Ping Qian、Zhuang Guo、Liying Xu、Yangfang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.035

  日期：2016.8

  A series of 6,7-disubstituted-4-(2-fluorophenoxy)quinoline derivatives possessing 1,2,3-triazole-4-carboxamide moiety were designed, synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activities against four typical cancer cell lines (A549, H460, HT-29, and MKN-45). Most compounds showed moderate-to-excellent antiproliferative activity. Compounds 32, 36, 37, 45, 51, and 52 were further examined for their inhibitory activity against c-Met kinase. The promising compound 37, with a c-Met IC50 value of 2.27 nM, was identified as a multitargeted receptor tyrosine kinase inhibitor. The analysis of their structure-activity relationships indicated that compounds with EWGs, especially chloro group, at 2-position on the phenyl ring (moiety B) have potent antitumor activity. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of 1,2,3-triazole hydrazide derivatives exhibiting anti-phytopathogenic activity
  作者：Xing Wang、Zhi-Cheng Dai、Yong-Fei Chen、Ling-Ling Cao、Wei Yan、Sheng-Kun Li、Jian-Xin Wang、Zheng-Guang Zhang、Yong-Hao Ye

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.006

  日期：2017.1

  A series of new 1,2,3-triazole derivatives have been prepared and screened for their antifungal activity against phytopathogenic fungi using the mycelium growth inhibition method in vitro. The results indicated that the 1,2,3-triazole hydrazide scaffold displayed significant antifungal activity. Compound 6ad exhibited the most potent anti-phytopathogenic activity, with EC50 values of 0.18, 0.35, 0

  制备了一系列新的1,2,3-三唑衍生物，并通过体外抑制菌丝生长的方法筛选了它们对植物病原真菌的抑菌活性。结果表明1,2,3-三唑酰肼支架显示出显着的抗真菌活性。化合物6ad表现出最有效的抗植物病原活性，其对茄根毛霉菌，菌核盘菌，禾谷镰刀菌和稻瘟病菌的EC 50值分别为0.18、0.35、0.37和2.25μgmL -1。体内测试表明6ad对控制由上述植物病原体引起的稻鞘枯萎病，油菜菌核腐烂病，镰刀菌枯萎病和稻瘟病有效。这项工作表明，1,2,3-三唑和酰肼部分的组合在将来可能是很有前途的杀真菌剂支架。