(E)-4-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: XLZLZCWHIZWSQF-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-(5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,4-thiadiazole–chalcone hybrids containing catechol moiety: synthesis, antioxidant activity, cytotoxicity and DNA interaction studies

  摘要：

  含有邻二酚基团和查尔酮结构的1,3,4-噻二唑化合物被合成并进行抗氧化活性、细胞毒性和DNA结合活性的检查。

  DOI：

  10.1039/c8md00316e
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 、 对醛基苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮连接的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯的合成及构效关系对耐药结核分枝杆菌具有潜在活性

  摘要：

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113580

文献信息

• Scope and Applicability of an Expedient Synthesis Leading to Polysubstituted 3‐(Carboxyphenyl)pyrroles
  作者：Thomas Ullrich、Michael Ghobrial、Klaus Weigand、Andreas L. Marzinzik

  DOI：10.1080/00397910701198898

  日期：2007.4.1

  Abstract A convenient three‐step route toward a functionalized pyrrole building block for novel anti‐inflammatory agents is reported. In contrast to previous strategies, the present approach focuses on inexpensive starting materials and application on a multigram scale. A high degree of functional diversity is demonstrated in various derivatives, and the scope and limitations of this route are discussed

  摘要 报道了一种用于新型抗炎剂的功能化吡咯构建块的便捷三步路线。与以前的策略相比，本方法侧重于廉价的起始材料和多克规模的应用。各种衍生物表现出高度的功能多样性，并讨论了该途径的范围和局限性。与所描述的四取代吡咯互补，一种基于 Feist-Benary 缩合的新型闭环方案提供了三取代的类似物。
• Microwave‐assisted Synthesis and Molecular Docking Study of Heteroaromatic Chalcone Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Saba Farooq、Zainab Ngaini、Nur Arif Mortadza

  DOI：10.1002/bkcs.12088

  日期：2020.9

  In this study, a series of chalcone derivatives (1a–c) were synthesized via Claisen‐Schmidt condensation, followed by aza‐Michael addition to form pyrazoline derivatives (2a–c and 3a–c). The reaction was performed via microwave radiation to give excellent yields (77–93%) in 1–3.5 min. Microwave‐assisted reaction of Fischer esterification of pyrazolines (2a–c and 3a–c) afforded heteroaromatic pyrazoline

  在这项研究中，通过Claisen-Schmidt缩合合成了一系列查尔酮衍生物（1a–c），然后通过aza-Michael加成反应生成吡唑啉衍生物（2a–c和3a–c）。反应是通过微波辐射进行的，在1–3.5分钟内可得到优异的收率（77–93％）。微波辅助的吡唑啉（2a–c和3a–c）的费歇尔酯化反应提供的杂芳族吡唑啉酯（4a–c）与常规回流（25％的55-79％）相比，收率很高（在2分钟内为83-96％）。 30分钟）。化合物1a–c和3a–c对金黄色葡萄球菌显示出优异的抗菌活性与标准药物氨苄青霉素（11毫米）相比，通过椎间盘扩散测定法具有13和19毫米的抑制区。1b和3b的结构活性关系是通过与金黄色葡萄球菌4pql蛋白的分子对接相互作用而可视化的，其结合能分别为-7.0和-8.0 kcal / mol。这项研究在药物发现过程中尤其是在制药行业中具有重要意义。
• A chalcone derivative binds a putative allosteric site of YopH: Inhibition of a virulence factor of Yersinia
  作者：Ana C.A. de Souza、Mattia Mori、Larissa Sens、Ruth F. Rocha、Tiago Tizziani、Luiz F.S. de Souza、Louise Domeneghini Chiaradia-Delatorre、Maurizio Botta、Ricardo J. Nunes、Hernán Terenzi、Angela C.O. Menegatti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127350

  日期：2020.8

  Identification of allosteric inhibitors of PTPs has attracted great interest as a new strategy to overcome the challenge of discover potent and selective molecules for therapeutic intervention. YopH is a virulence factor of the genus Yersinia , validated as an antimicrobial target. The finding of a second substrate binding site in YopH has revealed a putative allosteric site that could be further exploited. Novel chalcone compounds that inhibit PTPs activity were designed and synthesized. Compound 3j was the most potent inhibitor, interestingly, with different mechanisms of inhibition for the panel of enzymes evaluated. Further, our results showed that com- pound 3j is an irreversible non-competitive inhibitor of YopH that binds to a site different than the catalytic site, but close to the well-known second binding site of YopH.