1,N-didehydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-deoxynojirimycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,N-didehydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-deoxynojirimycin
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₄
• 分子量: 521.656
• InChiKey: FVUGIVDCVIPKKV-KMKAFXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,N-didehydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-deoxynojirimycin 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-1-(5-(((3S,5S,7S)-adamantan-1-yl)methoxy)pentyl)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-N-pentylpiperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于串联 Staudinger/Aza-Wittig/Ugi 三组分反应的 Aza-C-糖苷库的开发

  摘要：

  我们报告串联 Staudinger/aza-Wittig/Ugi 三组分反应介导的 aza-C-糖苷 64 成员化合物库的合成。该文库由四个吡咯烷和三个哌啶支架组成，在其上接枝了许多官能团以形成七个子文库。通过将两种戊糖和一种己糖转化为相应的 4-叠氮戊醛和 5-叠氮己醛衍生物作为 Staudinger/aza-Wittig 过程的前体，可以实现文库的变化。通过在完全保护的 Ugi-3CR 中间体上使用不同的异氰化物以及保护和官能团操作，可以实现进一步的变化。化合物库的初步生物学评估揭示了几种低微摩尔人酸性葡糖神经酰胺酶抑制剂

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200923
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-[(苄氧基)甲基]哌啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 1,N-didehydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  新型环状糖亚胺：模仿碳水化合物和易于加工的氮杂糖支架。

  摘要：

  [反应：见正文]代表性的简单或多羟基化的吡咯烷（例如DRAM）或哌啶（例如DNJ）亚胺不仅是潜在的碳水化合物加工酶抑制剂，可以形成为区域异构体变体，而且还是可以快速制备的支架通过高度非对映选择性的有机金属添加物来制备功能多样的氮杂糖。

  DOI：

  10.1021/ol016970o

文献信息

• Novel Cyclic Sugar Imines:  Carbohydrate Mimics and Easily Elaborated Scaffolds for Aza-Sugars
  作者：Benjamin G. Davis、Michael A. T. Maughan、Timothy M. Chapman、Renaud Villard、Steve Courtney

  DOI：10.1021/ol016970o

  日期：2002.1.1

  see text] Representative simple or polyhydroxylated, pyrrolidine (e.g, DRAM) or piperidine (e.g., DNJ) imines not only are potential carbohydrate-processing enzyme inhibitors that may be formed as regioisomeric variants but also are scaffolds that may be rapidly elaborated to diversely functionalized aza-sugars through highly diastereoselective organometallic additions.

  [反应：见正文]代表性的简单或多羟基化的吡咯烷（例如DRAM）或哌啶（例如DNJ）亚胺不仅是潜在的碳水化合物加工酶抑制剂，可以形成为区域异构体变体，而且还是可以快速制备的支架通过高度非对映选择性的有机金属添加物来制备功能多样的氮杂糖。
• Synthesis of Polyhydroxylated Quinolizidine and Indolizidine Scaffolds from Sugar-Derived Lactams via a One-Pot Reduction/Mannich/Michael Sequence
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Elżbieta Maziarz、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/jo502146z

  日期：2014.11.7

  A direct approach to the synthesis of indolizidine and quinolizidine scaffolds of iminosugars is described. The presented strategy is based on a one-pot sugar lactam reduction with Schwartz’s reagent followed by a diastereoselective Mannich/Michael tandem reaction of the resulting sugar imine with Danishefsky’s diene. The stereochemical course of the investigated reaction has been explained in detail

  描述了一种直接合成亚氨基糖的吲哚并立定和喹喔嗪骨架的方法。提出的策略是基于先用Schwartz试剂还原一锅糖内酰胺，然后再将得到的糖亚胺与Danishefsky的二烯进行非对映选择性的Mannich / Michael串联反应。已详细解释了所研究反应的立体化学过程。所获得的双环产物是用于合成各种天然存在的多羟基化生物碱及其衍生物的有吸引力的结构单元。
• Concise synthesis of bicyclic iminosugars <i>via</i> reductive functionalization of sugar-derived lactams and subsequent RCM reaction
  作者：Piotr Szcześniak、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1039/d1ob01172c

  日期：——

  method for the synthesis of bicyclic iminosugars has been developed. The strategy is based on the partial reduction of sugar-derived lactams by Schwartz's reagent and tandem stereoselective nucleophile addition dictated by Woerpel's model which affords polyhydroxylated cyclic amines as key intermediates. Introduction of a vinyl or allyl group to the iminosugar produces diene derivatives that can be

  开发了一种合成双环亚氨基糖的有效方法。该策略基于通过 Schwartz 试剂和串联立体选择性亲核试剂加成的糖衍生内酰胺的部分还原，由 Woerpel 模型提供多羟基化环胺作为关键中间体。将乙烯基或烯丙基基团引入亚氨基糖产生二烯衍生物，该衍生物可以进行闭环复分解反应 (RCM)，以良好至极好的产率提供多羟基化吡咯里西啶、中氮茚和喹唑啉衍生物。该反应序列已应用于风信子 A 2的正式合成，它是一种多羟基化的吡咯里西啶生物碱。
• Sugar-derived cyclic imines: one-pot synthesis and direct functionalization
  作者：Piotr Szcześniak、Sebastian Stecko、Olga Staszewska-Krajewska、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.039

  日期：2014.3

  A simple method for the synthesis of sugar-derived imines by a Schwartz's reagent reduction of easily available sugar lactams has been described. A direct addition of nucleophiles to the generated in situ cyclic imines and subsequent deprotection of hydroxyl function allows to convert sugar lactams in polyhydroxylated pyrrolidines and piperidines. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights
• Synthesis of Polyhydroxylated Piperidine and Pyrrolidine Peptidomimetics via One-Pot Sequential Lactam Reduction/Joullié–Ugi Reaction
  作者：Piotr Szcześniak、Elżbieta Maziarz、Sebastian Stecko、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00335

  日期：2015.4.3

  A direct approach to the synthesis of poly-hydroxylated piperidine and pyrrolidine peptidomimetics is described. The presented strategy is based on one-pot reduction of sugar-derived lactams with Schwartz's reagent followed by a multicomponent Ugi-Joullie reaction.