4-methyl-1,7-octadiene-4,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-1,7-octadiene-4,5-diol
• 英文别名: 4-Methylocta-1,7-diene-4,5-diol
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GKTIPNHWBIIFRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 丙酮醛 在 indium 、 水 作用下， 反应 3.08h， 以94%的产率得到4-methyl-1,7-octadiene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Indium-Mediated Allylation of the N,N-Dimethyl Glyoxal Mono-Hydrazone: One-Pot Synthesis of Bis-Homoallyl, and of Homoallyl-Alkyl 1,2-Diols

  摘要：

  在Barbier条件下，肼酮表现为高度反应活性物质。烷基锂对醛酮单肼的羰基部分进行亲核加成，随后通过印媒介催化的烯丙基化反应，能在一步两阶段反应中高产率地得到双功能化的1,2-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2881

文献信息

• Selective allylation of carbonyl compounds in aqueous media
  作者：Cathy Einhorn、Jean-Louis Luche

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85005-2

  日期：1987.3

  The use of aqueous neutral media leads to excellent yields of homoallylic alcohols from reaction sof allyl halides with carbonyl compounds in the presence of tin or zinc. The stereochemical course and range of application of this reaction have been investigated.

  在锡或锌的存在下，使用水性中性介质可导致烯丙基卤化物与羰基化合物的反应，使烯丙基卤化物与羰基化合物反应，均一醇的收率极高。已经研究了该反应的立体化学过程和应用范围。
• Hydrated σ-bonded organometallic cations in organic synthesis
  作者：Donatella Furlani、Daniele Marton、Giuseppe Tagliavini、Michele Zordan

  DOI：10.1016/0022-328x(88)89088-0

  日期：1988.3
• FURLANI, DONATELLA;MARTON, DANIELE;TAGLIAVINI, GIUSEPPE;ZORDAN, MICHELE, J. ORGANOMET. CHEM., 341,(1988) N 1-3, 345-356
  作者：FURLANI, DONATELLA、MARTON, DANIELE、TAGLIAVINI, GIUSEPPE、ZORDAN, MICHELE

  DOI：——

  日期：——
• EINHORN C.; LUCHE J. -L., J. ORGANOMET. CHEM., 322,(1987) N 2, 177-183
  作者：EINHORN C.、 LUCHE J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• Indium-Mediated Allylation of the <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl Glyoxal Mono-Hydrazone: One-Pot Synthesis of Bis-Homoallyl, and of Homoallyl-Alkyl 1,2-Diols
  作者：Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1055/s-1999-2881

  日期：——

  Hydrazones behave as highly reactive species in the allylation under Barbier conditions. Nucleophilic addition of an alkyllithium to the carbonyl moiety of the glyoxal mono-hydrazone followed by indium-mediated allylation, leads in high yields to bis-functionalized 1,2-diols in a one-pot two-step reaction.

  在Barbier条件下，肼酮表现为高度反应活性物质。烷基锂对醛酮单肼的羰基部分进行亲核加成，随后通过印媒介催化的烯丙基化反应，能在一步两阶段反应中高产率地得到双功能化的1,2-二醇。