(R)-2-chloro-5-methoxymethoxypentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-chloro-5-methoxymethoxypentanal
• 英文别名: (2R)-2-chloro-5-(methoxymethoxy)pentanal
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: CQQNJEONAJAYBE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R)-2-chloro-5-methoxymethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  醛的直接和对映选择性有机催化 α-氯化

  摘要：

  醛的第一个直接对映选择性催化α-氯化已经完成。烯胺催化的使用为醛的对映选择性氯化生成α-氯醛提供了一种新的有机催化策略，α-氯醛是化学和药物合成的重要手性合成子。已发现使用咪唑啉酮 3 作为不对称催化剂可介导多种醛底物的卤化，其中全氯醌 1 作为亲电子氯化试剂。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。还描述了催化剂 3 克服对映纯 β-手性醛氯化中固有立体异构性的固有偏差的能力。

  DOI：

  10.1021/ja049562z

文献信息

• Direct and Enantioselective Organocatalytic α-Chlorination of Aldehydes
  作者：Michael P. Brochu、Sean P. Brown、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja049562z

  日期：2004.4.1

  The first direct enantioselective catalytic α-chlorination of aldehydes has been accomplished. The use of enamine catalysis has provided a new organocatalytic strategy for the enantioselective chlorination of aldehydes to generate α-chloro aldehydes, an important chiral synthon for chemical and medicinal agent synthesis. The use of imidazolidinone 3 as the asymmetric catalyst has been found to mediate

  醛的第一个直接对映选择性催化α-氯化已经完成。烯胺催化的使用为醛的对映选择性氯化生成α-氯醛提供了一种新的有机催化策略，α-氯醛是化学和药物合成的重要手性合成子。已发现使用咪唑啉酮 3 作为不对称催化剂可介导多种醛底物的卤化，其中全氯醌 1 作为亲电子氯化试剂。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。还描述了催化剂 3 克服对映纯 β-手性醛氯化中固有立体异构性的固有偏差的能力。