(S)-2-chloro-5-methoxymethoxypentanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-chloro-5-methoxymethoxypentanal
• 英文别名: (2S)-2-chloro-5-(methoxymethoxy)pentanal
• 化学式: C₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 180.631
• InChiKey: CQQNJEONAJAYBE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-5-methoxymethoxypentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以86 mg的产率得到(S)-2-chloro-5-methoxymethoxy-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SOMO 催化的对映选择性关键催化：醛的不对称 α-氯化和末端环氧化物形成的方法

  摘要：

  SOme MOre 时间：首次利用 SOMO（单占据分子轨道）激活来实现醛的 α-氯化的新方法。这种转化可以很容易地作为对映选择性生产末端环氧化物的关键催化方法的一部分来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.200901855
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 (5S)-()-2,2,3-三甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-chloro-5-methoxymethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  醛的直接和对映选择性有机催化 α-氯化

  摘要：

  醛的第一个直接对映选择性催化α-氯化已经完成。烯胺催化的使用为醛的对映选择性氯化生成α-氯醛提供了一种新的有机催化策略，α-氯醛是化学和药物合成的重要手性合成子。已发现使用咪唑啉酮 3 作为不对称催化剂可介导多种醛底物的卤化，其中全氯醌 1 作为亲电子氯化试剂。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。还描述了催化剂 3 克服对映纯 β-手性醛氯化中固有立体异构性的固有偏差的能力。

  DOI：

  10.1021/ja049562z