1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-azidobutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-azidobutan-1-one
• 英文别名: 4-Azido-1-(4-phenylphenyl)butan-1-one；4-azido-1-(4-phenylphenyl)butan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: DIJKXEGSSUKRON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)cyclobutanol 在 2,2'-联吡啶 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 叠氮基三甲基硅烷 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-azidobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化环丁醇的氧化叠氮化：C ？的区域特异性合成烷基叠氮化物 C键解理

  摘要：

  描述了一种新型的锰催化的环丁醇的氧化叠氮化。产生了大量伯，仲和叔烷基叠氮化物，具有合成上有用的产率和唯一的区域选择性。除了线性烷基叠氮化物外，还容易制备难以捉摸的中型环状叠氮化物。初步机理研究表明，该反应可能是由自由基介导的C转入 C键裂解/ C  Ñ 3键的形成通路。

  DOI：

  10.1002/anie.201506578

文献信息

• Manganese‐Mediated Electrooxidative Ring‐Opening Azidation of Cyclobutanol Derivatives with TMSN3
  作者：Wen‐Chao Gao、Jie Yang、Yong Teng、Wen‐Dian Li、Wen‐Guang Li、Ting Li

  DOI：10.1002/adsc.202400101

  日期：2024.6.10

  A Mn‐electrocatalytic ring‐opening azidation of tert‐cyclobutanols has been developed. The regioselective method is applicable for the azidation of a diverse array of cyclobutanols to provide γ‐azido ketones in 23‐91% yields under chemical oxidants‐free reaction conditions. Detailed mechanistic studies suggest the process of Mn‐mediated alkoxy radical generation followed by β‐scission to form carbon‐centered

  已开发出叔环丁醇的锰电催化开环叠氮化反应。该区域选择性方法适用于多种环丁醇的叠氮化，在无化学氧化剂的反应条件下以 23-91% 的产率提供 γ-叠氮酮。详细的机理研究表明，Mn介导的烷氧基自由基生成，随后β-断裂形成以碳为中心的自由基物质的过程可能参与了这种转变。