4-Azido-1-(3,4-difluorophenyl)butan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Azido-1-(3,4-difluorophenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-azido-1-(3,4-difluorophenyl)butan-1-one
• 化学式: C10H9F2N3O
• 分子量: 225.19
• InChiKey: NHIPQQVXOXCLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-difluorophenyl)cyclobutanol 在 2,2'-联吡啶 、 manganese(II) triflate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以40 %的产率得到4-Azido-1-(3,4-difluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锰介导的环丁醇衍生物与 TMSN3 的电氧化开环叠氮化反应

  摘要：

  已开发出叔环丁醇的锰电催化开环叠氮化反应。该区域选择性方法适用于多种环丁醇的叠氮化，在无化学氧化剂的反应条件下以 23-91% 的产率提供 γ-叠氮酮。详细的机理研究表明，Mn介导的烷氧基自由基生成，随后β-断裂形成以碳为中心的自由基物质的过程可能参与了这种转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400101

文献信息

• Manganese‐Mediated Electrooxidative Ring‐Opening Azidation of Cyclobutanol Derivatives with TMSN3
  作者：Wenchao Gao、Jie Yang、Yong Teng、Wendian Li、Wenguang Li、Ting Li

  DOI：10.1002/adsc.202400101

  日期：——

  A Mn‐electrocatalytic ring‐opening azidation of tert‐cyclobutanols has been developed. The regioselective method is applicable for the azidation of a diverse array of cyclobutanols to provide γ‐azido ketones in 23‐91% yields under chemical oxidants‐free reaction conditions. Detailed mechanistic studies suggest the process of Mn‐mediated alkoxy radical generation followed by β‐scission to form carbon‐centered

  已开发出叔环丁醇的锰电催化开环叠氮化反应。该区域选择性方法适用于多种环丁醇的叠氮化，在无化学氧化剂的反应条件下以 23-91% 的产率提供 γ-叠氮酮。详细的机理研究表明，Mn介导的烷氧基自由基生成，随后β-断裂形成以碳为中心的自由基物质的过程可能参与了这种转变。