(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetyl chloride hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetyl chloride hydrochloride
• 英文别名: 2-allyloxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetyl chloride hydrochloride；2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(propen-3-yloxyimino)acetyl chloride hydrochloride；(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-prop-2-enoxyiminoacetyl chloride;hydrochloride
• 化学式: C₇H₇ClN₄O₂S*ClH
• 分子量: 283.138
• InChiKey: KOYKDXNPODZJLI-SODSUQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetyl chloride hydrochloride 、 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-prop-2-enoxyiminoacetyl]amino]-3-[(E)-2-(1-methylimidazo[1,2-b]pyridazin-1-ium-6-yl)sulfanylethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anti-MRSA Parenteral Cephalosporins. III. Synthesis and Antibacterial Activity of 7.BETA.-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2(Z)-alkoxyiminoacetamido]-3-[(E)-2-(1-alkylimidazo[1,2-b]pyridazinium-6-yl)thiovinyl]-3-cephem-4-carboxylates and Related Compounds.

  摘要：

  在我们探索具有优异抗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）抗菌活性的新的头孢菌素衍生物的过程中，我们对具有l-甲基咪唑[1, 2-b]吡咯噻啉-6-基团的C-3链接间隔物进行了修改，其位于C-3'位置，以及具有2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-环戊基氧基亚胺乙酰基团的C-7位置。最优间隔物是19a和29aa中的(E)-2-乙烯基和(E)-2-硫乙烯基，分别其抗MRSA活性是头孢佐芬（CZOP）活性的16到32倍。我们针对(E)-2-乙烯基和(E)-2-硫乙烯基间隔物，进一步修改了C-7酰基部分的烷氧亚胺基团和C-3'位置的1-烷基咪唑[1, 2-b]吡咯噻啉基团，并研究了这些衍生物的构效关系（SAR）。因此，我们选择了7β-[2-(5-氨基-1, 2, 4-噻二唑-3-基)-2(Z)-氟甲氧基亚胺乙酰氨基]-3-[(E)-2-(l-甲基咪唑[1, 2-b]吡咯噻啉-6-基)硫乙烯基]-3-头孢菌素-4-羧酸酯（29ca）作为新的抗MRSA注射用头孢菌素候选物进行进一步的生物评价。所选择的29ca在体外和体内的抗MRSA活性与万古霉素（VCM）相当，对MRSA的青霉素结合蛋白2'（PBP2'）具有高亲和力（IC50=2.7 μg/ml），并对革兰阴性细菌同样表现出强大的活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.54.257
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 、 五氯化磷 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-allyloxyiminoacetyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  这个化学方程式描述的化合物是一种强效抗菌剂，其制备方法和制备过程中的中间体也有详细描述。

  公开号：

  US04751295A1

文献信息

• Cephem compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04871730A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A cephem compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.5 is amino or protected amino, R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, carboxy(lower) alkyl, protected carboxy(lower) alkyl, cyclo(lower) alkyl or cyclo (lower)alkenyl, and Z is CH or N; R.sup.2 is hydrogen, phenyl, pyridyl which may have a lower alkyl group, or cyano; and R.sup.3 is carboxy or protected carboxy; and pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种头孢菌素化合物，其公式为：##STR1##，其中R.sup.1是一个具有以下公式的基团：##STR2##，在该基团中R.sup.5是氨基或受保护的氨基，R.sup.6是氢，低级烷基，低级烯基，低级炔基，羧酸（低级）烷基，受保护的羧酸（低级）烷基，环（低级）烷基或环（低级）烯基，且Z是CH或N；R.sup.2是氢，苯基，可能带有低级烷基的吡啶基，或腈基；R.sup.3是羧酸或受保护的羧酸；以及药用可接受的盐。
• Cephem compounds and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05663163A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  The present invention relates to new cephem compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and anti-bacterial methods of using the same. The subject cephem compounds comprise a thiadiazine ring bonded to the cephem through an iminoacetamido chain and a pyarzolium ring bonded to the cephem through a methylene chain.

  本发明涉及新的头孢菌素化合物，其药学上可接受的盐，包含其的制药组合物以及使用其的抗菌方法。该头孢菌素化合物由通过亚氨基乙酰胺链与头孢菌素结合的噻二嗪环和通过亚甲基链与头孢菌素结合的吡唑环组成。
• New cephem compounds, processes for preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0133678A2

  公开（公告）日：1985-03-06

  New cephem compound of the formula : wherein R' is amino or acylamino, R2 is hydrogen, aryl which may have suitable substituent(s), a heterocyclic group which may have suitable substituent(s) or cyano, and R3 is carboxy or protected carboxy, and pharmaceutically acceptable salt thereof, processes for its preparation and pharmaceutical compositions comprising them in association with a pharmaceutically acceptable, substantially non-toxic carrier or excipient. The invention also relates to intermediate compounds of the formula and their preparation and intermediate compounds of the formula

  式中R'为氨基或酰氨基，R2为氢、可具有适当取代基的芳基、可具有适当取代基的杂环基团或氰基，R3为羧基或受保护羧基的新头孢化合物及其药学上可接受的盐、其制备工艺以及由它们与药学上可接受的、基本上无毒的载体或赋形剂组成的药物组合物。 本发明还涉及式的中间体化合物及其制备方法和式的中间体化合物
• New starting compounds for cephem compounds and processes for their preparation
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0268307A2

  公开（公告）日：1988-05-25

  A compound of the formula : vherein R11 is (C1-C6)alkanoyl or a group of the formula : R5 is amino or protected amino, and R6 is hydrogen or an organic group which may have suitable substituent(s), R3 is carboxy or protected carboxy, and Y2 is (C1-C6)alkanesulfonyloxy, and a salt thereof and processes for the preparation thereof.

  式中 R11 为(C1-C6)烷酰基或式中 R5 为氨基或受保护氨基，R6 为氢或可具有适当取代基的有机基团，R3 为羧基或受保护羧基，Y2 为(C1-C6)烷磺酰氧基的化合物及其盐和制备方法。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES CEPHEM, PRODUCTION ET UTILISATION DESDITS COMPOSES
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996023798A1

  公开（公告）日：1996-08-08

  (EN) A cephem compound of formula (1) wherein R1 is an optionally protected amino group; R2 is H or a group bonded through a carbon atom; A+ is an optionally substituted group of formula (2) or (3) (wherein B is a 6-membered aromatic heterocyclic ring having, other than carbon atoms, one or two nitrogen atoms as ring-constituent atoms; and R3 is an optionally substituted hydrocarbon group), or an ester or salt thereof, which is useful as an antibacterial agent.(FR) Composé céphem de formule (1) dans laquelle R1 est un groupe amino éventuellement protégé, R2 est H ou un groupe relié par un atome de carbone, A+ est un groupe éventuellement substitué de formule (2) ou (3) (dans laquelle B est un anneau hétérocyclique aromatique à 6 éléments possédant, à part les atomes de carbone, un ou deux atomes d'azote en tant qu'atomes constituant l'anneau et R3 est un groupe hydrocarbure éventuellement substitué) ou ester ou sel dudit composé, qui est utile en tant qu'agent antibactérien.

  一种cialicep 化合物，其化学式为(1)，其中R1为可选氨基基团；R2为氢或与碳原子键合的基团；A+为一个可能被取代的基团，其由式(2)或式(3)表示(其中B为一个6成员的芳香环heterocyclic 环，除碳原子外，还包含一个或两个作为环上成键原子的氮原子；R3为可取代的碳氢基团)，或对此碳水化合物的酯或盐，用作抗菌药物。