2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: YPPLLQHBFWJGQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one 、 碘甲烷 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2-Methoxy-2-phenyl-1-thiophen-2-yl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Simple Phase Transfer Catalytic Method for α-Methoxylation of Sterically Hindered Ketones

  摘要：

  Reactions of sterically hindered ketones of ArylCOCHR(1)R(2) type (R(1), R(2) Me, Et, Ph) with carbon tetrachloride and methyl iodide in the presence of solid KOH and 18-crown-6 afford the corresponding alpha-methoxyketones [ArylCOC(OMe)R(1)R(2)] in one-pot process in 30-67% yields.

  DOI：

  10.1080/00397919508013839
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 在 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  多官能化芳基和苄基锌卤化物与酰氯的铁催化酰化

  摘要：

  FeCl 2（5 mol％）在50°C（2-4 h）下催化功能化的芳基卤化锌和25°C（0.5-4 h）下苄基氯化锌的平滑便捷酰化反应，并通过多种酰氯进行多官能化二芳基和芳基杂芳基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01677

文献信息

• Metal-organic frameworks enable regio- and stereo-selective functionalization of aldehydes and ketones
  作者：Yin Zhang、Jun Guo、Jiangwei Zhang、Xueying Qiu、Xiaofei Zhang、Jianyu Han、Binhao Zhang、Chang Long、Yanan Shi、Zhongjie Yang、Wenshi Zhao、Zhiyong Tang

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.02.004

  日期：2022.6

  Selective C–C bond establishment from plentiful carbonyl compounds, which represents a crucial route to get the value-added products, is still far from satisfying both academic and industrial needs. Here, confirmed by both experiment and theoretical calculation, we report versatile and efficient asymmetric cross-coupling between carbonyl radicals (from aldehydes) and aryl radicals (from aryl halides)

  从丰富的羰基化合物中选择性建立 C-C 键是获得增值产品的关键途径，但仍远不能满足学术和工业需求。在这里，通过实验和理论计算证实，我们报告了在光照下采用多孔手性金属有机骨架（MOF）作为催化剂，羰基自由基（来自醛）和芳基自由基（来自芳基卤化物）之间的多功能和有效的不对称交叉偶联. 此外，由于 MOF 内的光吸收金属-氮簇和手性有机配体的可切换特性，这些 MOF 在催化仲胺介导的饱和醛和酮的不对称 β- 和 α-羰基芳基化方面表现良好。
• A Quadruple Catalysis Enabling Intermolecular Branch‐Selective Hydroacylation of Styrenes
  作者：Yunosuke Takekawa、Masanari Nakagawa、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/chem.202301484

  日期：2023.8.15

  Quadruple N-heterocyclic carbene/cobalt/photoredox/Brønsted base catalysis is demonstrated, realizing branch-selective hydroacylation of styrenes with aromatic and aliphatic aldehydes. This protocol allows to access branched ketones from readily available materials in an atom-economical manner. The quadruple catalysis can transfer a formyl hydrogen of aldehydes as hydrogen radical equivalent onto terminal

  展示了四重N-杂环卡宾/钴/光氧化还原/布朗斯台德碱催化，实现了苯乙烯与芳香族和脂肪族醛的支链选择性加氢酰化。该协议允许以原子经济的方式从容易获得的材料中获取支链酮。四重催化可以通过受控的电子和质子转移将醛的甲酰基氢作为氢自由基当量转移到烯烃的末端碳上。
• Ketal derivatives and the use thereof as intermediate products
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0014440A1

  公开（公告）日：1980-08-20

  Ketal derivative having the formula: in which R1 and R2 individually represent alkyl groups, or R' and R2 may together form an alkylene group, and X is a hydrogen atom, a halogen atom ora cyano group, and the use thereof as intermediate products for producing Suprofen.

  具有以下式子的缩酮衍生物 其中 R1 和 R2 分别代表烷基，或 R' 和 R2 可共同组成亚烷基，X 为氢原子、卤素原子或氰基，以及将其用作生产 Suprofen 的中间产品。
• Branch-Selective Intermolecular Hydroacylation: Hydrogen-Mediated Coupling of Anhydrides to Styrenes and Activated Olefins
  作者：Young-Taek Hong、Andriy Barchuk、Michael J. Krische

  DOI：10.1002/anie.200602377

  日期：2006.10.20
• Iron-Catalyzed Acylation of Polyfunctionalized Aryl- and Benzylzinc Halides with Acid Chlorides
  作者：Andreas D. Benischke、Marcel Leroux、Irina Knoll、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01677

  日期：2016.8.5

  FeCl2 (5 mol %) catalyzes a smooth and convenient acylation of functionalized arylzinc halides at 50 °C (2–4 h) and benzylic zinc chlorides at 25 °C (0.5–4 h) with a variety of acid chlorides leading to polyfunctionalized diaryl and aryl heteroaryl ketones.

  FeCl 2（5 mol％）在50°C（2-4 h）下催化功能化的芳基卤化锌和25°C（0.5-4 h）下苄基氯化锌的平滑便捷酰化反应，并通过多种酰氯进行多官能化二芳基和芳基杂芳基酮。