3-(1-phenylvinyl)-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylvinyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(1-phenylethenyl)oxazolidin-2-one；3-(1-Phenylethenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OVWPMQZYFBGRHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 、 苯乙烯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氧气 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-(1-phenylvinyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的双氧偶联氧化胺化

  摘要：

  烯烃的双氧偶联氧化胺化是一种有吸引力但具有挑战性的催化转化。目前的工作描述了第一种以分子氧作为化学计量氧化剂对芳基烯烃进行分子间氧化胺化的通用方法。这种钯催化的反应性与几种不同的氮亲核试剂兼容，包括恶唑烷酮、邻苯二甲酰亚胺、吡咯烷酮和对甲苯磺酰胺。反应中催化量的布朗斯台德碱的存在提高了催化活性并改变了反应的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0362149

文献信息

• Synthesis of sterically hindered enamides via a Ti-mediated condensation of amides with aldehydes and ketones
  作者：Julien Genovino、Bharat Lagu、Yaping Wang、B. Barry Touré

  DOI：10.1039/c2cc32538a

  日期：——

  The first TiCl(4)-mediated condensation of secondary amides with aldehydes and ketones has been achieved. The reaction proceeds at room temperature and is complete within 5 h in most cases. The optimized procedure used 5 equiv of an amine base hinting that the in situ activation of both the amide and the Lewis acid is required. The reaction affords polysubstituted (E)-enamides.

  已经实现了第一个TiCl（4）介导的仲酰胺与醛和酮的缩合。反应在室温下进行，在大多数情况下，反应会在5小时内完成。优化的程序使用了5当量的胺碱，这暗示着需要酰胺和路易斯酸的原位活化。反应得到多取代的（E）-酰胺。
• Dioxygen-Coupled Oxidative Amination of Styrene
  作者：Vitaliy I. Timokhin、Natia R. Anastasi、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja0362149

  日期：2003.10.1

  Dioxygen-coupled oxidative amination of olefins is an attractive, but challenging, catalytic transformation. The present work describes the first general method for intermolecular oxidative amination of aryl olefins with molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. This palladium-catalyzed reactivity is compatible with several different nitrogen nucleophiles, including oxazolidinone, phthalimide

  烯烃的双氧偶联氧化胺化是一种有吸引力但具有挑战性的催化转化。目前的工作描述了第一种以分子氧作为化学计量氧化剂对芳基烯烃进行分子间氧化胺化的通用方法。这种钯催化的反应性与几种不同的氮亲核试剂兼容，包括恶唑烷酮、邻苯二甲酰亚胺、吡咯烷酮和对甲苯磺酰胺。反应中催化量的布朗斯台德碱的存在提高了催化活性并改变了反应的区域选择性。
• 一种合成N-苯乙烯基恶唑烷-2-酮衍生物的 方法
  申请人：福建师范大学

  公开号：CN104230835B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明属于精细化工产品催化合成技术领域，涉及一种合成N‑苯乙烯基恶唑烷‑2‑酮衍生物的方法，具体如下：将恶唑烷‑2‑酮、苯乙烯类化合物、催化剂、多金属氧酸盐、添加剂和碱在有机溶剂中进行脱氢偶联反应，反应完毕得到如结构1所示结构通式的N‑苯乙烯基恶唑烷‑2‑酮衍生物；所述式1结构通式中，R1、R2、R3、R4、R5均选自下述基团中的任意一种：氢、甲基、乙氧基、叔丁基和乙酰氧基。本发明的有益效果在于：催化剂Pd(OAc)2相对便宜易得，用量少，反应为脱氢偶联反应，符合绿色化学要求。
• Brønsted Base-Modulated Regioselectivity in the Aerobic Oxidative Amination of Styrene Catalyzed by Palladium
  作者：Vitaliy I. Timokhin、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja0562806

  日期：2005.12.1

  Palladium(II)-catalyzed aerobic oxidative amination of styrene with oxazolidinone proceeds with catalyst-controlled regioselectivity: (CH3CN)(2)PdCl2 (1) and (Et3N)(2)PdCl2 (2) catalyze formation of the anti-Markovnikov and Markovnikov enecarbamate products, 3 and 4, respectively. Kinetic studies and deuterium kinetic isotope effects demonstrate that these two reactions possess different rate-limiting steps, and the data indicate that the product regiochemistry arises from the presence or absence of an effective Bronsted base in the reaction. In the presence of a Bronsted base such as triethylamine or acetate, the kinetically preferred Markovnikov aminopalladation adduct of styrene is trapped via rapid deprotonation of a zwitterionic intermediate and leads to formation of 4. In the absence of an effective Bronsted base, however, slow deprotonation of this adduct enables aminopalladation to be reversible, and product formation proceeds through the thermodynamically preferred anti-Markovnikov aminopalladation adduct to yield 3.