1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1542750-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: N-(m-chlorophenyl)-7-azaindole；1-(3-Chlorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(3-chlorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1542750-06-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: NTUCULLSCCIKAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 Cp*Rh(CH₃CN)3(SbF₆)2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(E)-1-(5-chloro-2-styrylphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的7-氮杂吲哚的选择性氧化偶联

  摘要：

  通过使用7-氮杂吲哚作为指导基团，已经开发出了有效的铑（III）催化的C–H活化。当烯烃或炔烃作为C–H偶合伙伴时，已经选择性地以中等至极好的收率选择性地形成了各种烯烃化的7-氮杂吲哚衍生物和N-萘唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.092
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 1-氯-3-碘苯 在 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  无配体铜纳米颗粒促进了吡咯与芳基和杂芳基碘化物的N-芳基化

  摘要：

  据报道，使用铜纳米粒子（Cu-NP）用各种芳基和杂芳基碘化物将N–H杂环进行亲核芳族取代的相对温和，有效和廉价的方法。已经成功地以中等至良好的产率完成了偶联反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.065

文献信息

• Access to π-conjugated azaindole derivatives via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction of azaindoles and diazo compounds
  作者：Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Jun-Shu Sun、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob00059f

  日期：——

  Diazo compounds play an important role as a coupling partner in the synthesis of unique π-conjugated 7-azaindole derivatives via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation/cyclization.

  重氮化合物在通过铑（III）催化的双C–H活化/环化反应合成独特的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物中，扮演着重要的偶合伴侣的角色。
• BINOL accelerated Ru(II)-catalyzed regioselective C-H functionalization of arenes with disulfides and diselenides
  作者：RAGHUNATH BAG、TANUMAY SARKAR、SUNDARAVEL VIVEK KUMAR、KANGKAN TALUKDAR、THARMALINGAM PUNNIYAMURTHY

  DOI：10.1007/s12039-019-1709-3

  日期：2019.12

  to 7-azaindoles is described with disulfides and diselenides under air. The thioether can be readily oxidized to sulfoxide and sulfone. The use of less expensive Ru-catalysis, substrate scope and scale-up are the important practical features. Graphical AbstractRu-catalyzed ortho-selective C-H coupling of arenes tethered to 7-azaindoles with disulfides and diselenides has been accomplished under air.

  摘要描述了在空气中与二硫化物和二硒化物一起被束缚在7-氮杂吲哚上的芳烃的BINOL加速的Ru催化的邻选择性CH偶联。硫醚很容易被氧化成亚砜和砜。重要的实用功能是使用较便宜的Ru催化，底物范围和按比例放大。 图形概要已经在空气中完成了Ru催化的拴在7-氮杂吲哚上的芳烃与二硫键和二硒键的邻位选择性CH偶联。重要的实用功能是使用较便宜的Ru催化，底物范围和按比例放大。
• A unique annulation of 7-azaindoles with alkenyl esters to produce π-conjugated 7-azaindole derivatives
  作者：Shuai-Shuai Li、Chen-Fei Liu、Ying-Qi Xia、Wei-Huan Li、Guo-Tai Zhang、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c6ob00730a

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed N-directed ortho C–H activation and subsequent roll-over C–H activation represents an important strategy to synthesize fused polycyclic compounds. Herein, the novel methodology broadens the scope of the coupling partner to alkenes, which working smoothly with 7-azaindoles has been proven to be an efficient and atom-economical strategy to access complex π-conjugated 7-azaindole

  铑（III）催化的N定向邻位C–H活化和随后的C–H翻转活化是合成稠合多环化合物的重要策略。在本文中，该新方法将偶联伙伴的范围拓宽至烯烃，已证明与7-氮杂吲哚平稳地工作是访问复杂的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物的有效且原子经济的策略。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative alkylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with cyclopropanols
  作者：Jidan Liu、Jinyuan Jiang、Zhenke Yang、Qiaohai Zeng、Jieying Zheng、Siying Zhang、Liyao Zheng、Shang-Shi Zhang、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/d0ob02323j

  日期：——

  An efficient Rh(III)-catalyzed C–H oxidative alkylation of N-aryl-7-azaindoles with cyclopropanols by merging tandem C–H and C–C cleavage was developed. This transformation features mild reaction conditions, high regioselectivity, and excellent functional group compatibility. The resulting β-aryl ketone derivatives can be readily transformed into 7-azaindole-containing π-extended polycyclic heteroarenes

  通过合并串联的C–H和C–C裂解，开发了有效的Rh（III）催化N-芳基-7-氮杂吲哚与环丙醇的C–H氧化烷基化。该转化具有温和的反应条件，高的区域选择性和出色的官能团相容性。所得的β-芳基酮衍生物可以容易地转化成含7-氮杂吲哚的π-延伸的多环杂芳烃。
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Amidation of 7-Azaindoles with Dioxazolones: Synthesis of 7-Azaindole Amidated Derivatives
  作者：Jun-Shu Sun、Man Liu、Jing Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01354

  日期：2018.9.7

  An efficient cobalt-catalyzed C–H amidation of 7-azaindoles was developed by using dioxazolones as the amidating reagent. A wide scope of substituted 7-azaindoles, even N-vinly groups, is suitable for the reaction, generating 7-azaindoles derivatives with potential properties up to 91% yield under straightforward and strong applicable reaction conditions.

  通过使用重氮唑酮作为酰胺化试剂，开发了一种高效的钴催化的7-氮杂吲哚的CH酰胺化反应。各种各样的取代的7-氮杂吲哚，甚至是N-乙烯基均适用于该反应，在直接而强大的适用反应条件下，生成具有高达91％收率的潜在性质的7-氮杂吲哚衍生物。