N-(3-chloro-1H-pyrazol-4-yl)-3-((3,3,3,trifluoropropyl)thio)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-chloro-1H-pyrazol-4-yl)-3-((3,3,3,trifluoropropyl)thio)propanamide
• 英文别名: N-(3-chloro-1H-pyrazol-4-yl)-3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propionamide；N-(3-chloro-1H-pyrazol-4-yl)-3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propanamide；N-(5-chloro-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3,3,3-trifluoropropylsulfanyl)propanamide
• 化学式: C₉H₁₁ClF₃N₃OS
• 分子量: 301.72
• InChiKey: QURPXARINVRFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-1H-pyrazol-4-yl)-3-((3,3,3,trifluoropropyl)thio)propanamide 在 copper(l) iodide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.22h， 生成 N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-N-ethyl-3-((3,3,3-trifluoropropyl)sulfinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS

  摘要：

  本申请提供了制备杀虫化合物和既可用作杀虫剂又可用于制备杀虫化合物的化合物的过程。

  公开号：

  US20150111938A1
• 作为产物：
  描述：

  3-((3,3,3-trifluoro-propyl)thio)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 N-(3-chloro-1H-pyrazol-4-yl)-3-((3,3,3,trifluoropropyl)thio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS

  摘要：

  本申请提供了制备杀虫化合物的过程以及用于制备杀虫化合物的化合物的过程。

  公开号：

  US20150112075A1

文献信息

• Processes for the preparation of pesticidal compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09044017B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了制备杀虫化合物以及既可用作杀虫剂又可用于制备杀虫化合物的化合物的过程。
• Toward the Development of a Manufacturing Process for the Insecticide Tyclopyrazoflor. Part I. Evaluation of Strategies using Ullmann Coupling of Pyrazole Derivatives
  作者：Xiaoyong Li、Qiang Yang、Beth A. Lorsbach、Ann Buysse、Noormohamed Niyaz、Li Cui、Ronald Ross

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00296

  日期：2022.12.16

  Synthetic strategies based on Ullmann coupling of functionalized pyrazoles and 3-halopyridine to access the insecticide tyclopyrazoflor (1) were evaluated. A five-step route featuring a middle-stage Ullmann coupling approach was selected as the lead route for optimization and was scaled up in a pilot plant at more than 50 kg scale of each step. This route started from reductive chlorination of 4-nitropyrazole

  评估了基于官能化吡唑和 3-卤代吡啶的 Ullmann 偶联以获得杀虫剂 tyclopyrazoflor ( 1 ) 的合成策略。选择具有中间阶段 Ullmann 耦合方法的五步路线作为优化的主要路线，并在试验工厂中以每步 50 公斤以上的规模扩大。该路线从 4-硝基吡唑的还原氯化开始，然后乙酰化以提供N -(3-chloro-1 H -pyrazol-4-yl)acetamide 作为关键的偶联亲核试剂，在铜存在下很容易与 3-溴吡啶偶联(I) 氯化物作为催化剂和 1,2-二甲基乙二胺 (DMEDA) 作为配体。随后的NaBH 4还原得到相应的乙胺，将其与3-((3,3,3-三氟丙基)硫代)丙酰氯偶联得到噻草唑草( 1 )。这种高度简洁的路线为开发可扩展的制造工艺提供了重要的基础。
• US9085564B2
  申请人：——

  公开号：US9085564B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• US9044017B2
  申请人：——

  公开号：US9044017B2

  公开（公告）日：2015-06-02
• US9199942B2
  申请人：——

  公开号：US9199942B2

  公开（公告）日：2015-12-01