ethyl 4-phenyl-2,2-difluoro-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-phenyl-2,2-difluoro-3-butenoate
• 英文别名: 4-phenyl-2,2-difluoro-3-butenoic acid ethyl ester；Ethyl 2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoate；ethyl 2,2-difluoro-4-phenylbut-3-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂F₂O₂
• 分子量: 226.223
• InChiKey: NACWDMXFMLHXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-phenyl-2,2-difluoro-3-butenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-phenyl-2,2-difluoro-3(E)-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制Z和E生成α，α-二氟取代的苯基丁烯酸酯的途径

  摘要：

  描述了纯Z-和E- α，α-二氟-4-苯基-3-丁烯酸乙酯1a和1b以及相应的酸2a和2b的有效制备方法。该程序包括将• CF 2 CO 2 Et立体控制地添加到苯乙炔或β-溴苯乙烯中。化合物1a中很容易被加入得到• CF 2 CO 2的Et到苯乙炔经由其中的立体化学是通过电子转移过程控制，以产生主要为一个机构Ž乙烯基阴离子。产品图1b是通过• CF 2 CO 2 Et通过Z-或E -β-溴苯乙烯的加成消除反应而获得的，该机理是立体化学受中间体构象平衡中的空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo061022s
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 氰化亚铜 、 碳酸氢铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溴化铵 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-phenyl-2,2-difluoro-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Difluorocarbene-based cyanodifluoromethylation of alkenes induced by a dual-functional Cu-catalyst

  摘要：

  本文描述了一种Cu催化的烯烃二氟卡宾基氰二氟甲基化反应。BrCF₂CO₂Et和NH₄HCO₃分别作为腈基的碳源和氮源。Cu络合物发挥双重作用。

  DOI：

  10.1039/d1cc00160d

文献信息

• 一种使用有机膦化合物催化烯烃进行二氟烷 基化的方法
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN110172022B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本申请公开了有机合成领域中在简便条件下的一种使用有机膦化合物催化烯烃进行二氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的烯烃和二氟碘乙酸乙酯为原料，在加热条件下，创新性的选用廉价易得以及无毒的有机膦化合物作为催化剂，高收率地得到多种二氟烷基取代的烯烃和烷烃及其衍生物。该方法反应条件简单、温和、原子经济性好、具有优异的官能团兼容性和立体选择性。此外，该反应为均相反应，因此十分适合较大规模的生产合成。这一新的催化体系具有十分鲜明的绿色合成的特点，得到的产物是合成含氟氨基酸，含氟材料重要的中间体。进一步分机理实验证实，该反应以一种全新的反应机理进行的。
• Platinum(<scp>ii</scp>) photo-catalysis for highly selective difluoroalkylation reactions
  作者：Jian-Ji Zhong、Chen Yang、Xiao-Yong Chang、Chao Zou、Wei Lu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c7cc03823b

  日期：——

  difluoroalkylation of cinnamic acids and alkynes for selective construction of E-,Z-difluoroalkyl alkenes and difluoroalkyl alkenyl iodides, respectively, were achieved under mild conditions. The high efficiency, good substrate scope and high selectivity altogether highlight the prospect of Pt(II) photocatalysts in visible-light-driven organic transformation reactions.

  在温和条件下分别实现了肉桂酸的铂（II）光催化的肉桂酸和炔烃的二氟烷基化，以选择性地构建E-，Z-二氟烷基烯烃和二氟烷基烯基碘。Pt（II）光催化剂的高效率，良好的底物范围和高的选择性，共同突出了可见光驱动的有机转化反应的前景。
• Highly Enantioselective Synthesis of Monofluoroalkenes by Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation/Defluorination of Allyl Difluorides
  作者：Yuhang Pan、Xiaosa Lu、Huayu Qiu、Tamio Hayashi、Yinhua Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03044

  日期：2020.11.6

  The reaction of readily available E-allyl difluorides (R1CH = CHCF2COR2) containing a CF2COR2 moiety with arylboronic acids catalyzed by a chiral diene-rhodium complex gives high yields of chiral monofluoroalkenes (R1ArC*HCH = CFCOR2) with perfect enantioselectivity (enantiomeric excess (ee) of > 99% in all cases) and high level of Z/E selectivity (up to 20:1). The reaction is proposed to proceed through

  易得的含有CF 2 COR 2部分的E-烯丙基二氟化物（R 1 CH = CHCF 2 COR 2）与手性二烯-铑配合物催化的芳基硼酸的反应可得到高收率的手性单氟烯烃（R 1 ArC * HCH = CFCOR 2）具有完美的对映选择性（在所有情况下对映体过量（ee）均> 99％）和高水平的Z / E选择性（最高20：1）。建议该反应通过E的对映选择性芳基铑化进行-烯丙基二氟化物形成β，β-二氟烷基铑中间体，然后进行立体选择性β-氟化物消除。在执行催化循环中，CF 2 COR 2部分在活化E-烯丙基二氟化物向芳基化/脱氟的过程中起关键作用，并充当进一步功能化的手段。
• Photoredox/Copper-Catalyzed One-Pot Aminoalkylation/Cyclization of Alkenes with Primary Amines to Synthesize Polysubstituted γ-Lactams
  作者：Li-Xin Li、Chen-Rui Li、Xu Guo、Zhenqiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03974

  日期：2024.2.2

  Visible-light-driven chemical transformation has emerged as a powerful tool for the synthesis of γ-lactams. However, during this transformation, the α-bromoimides need to be pre-prepared. Herein, we report a photoreodox/copper-catalyzed one-pot three-component reaction of alkenes with primary amines for the construction of γ-lactams. In this transformation, the orthoquinones were generated via a photocatalytic

  可见光驱动的化学转化已成为合成 γ-内酰胺的强大工具。然而，在此转化过程中，需要预先制备α-溴酰亚胺。在此，我们报道了烯烃与伯胺的光氧化/铜催化一锅三组分反应，用于构建 γ-内酰胺。在这种转化中，邻醌通过光催化途径产生，然后通过铜酰胺络合物的攻击和分子内环化得到γ-内酰胺。该方法代表了一种简单的合成路线，显示出广泛的官能团耐受性，包括带有醇、酮、杂环、酯、卤化物、炔烃、腈、醚等的底物。
• CN114853609
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——