7-chloro-3-phenylisochroman-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloro-3-phenylisochroman-1-one
• 英文别名: 7-Chloro-3-phenyl-3,4-dihydroisochromen-1-one；7-chloro-3-phenyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: ZXQXVLOGVVGASD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到7-chloro-3-phenylisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  在分批和流动条件下光催化合成异色酮和异苯并呋喃酮。

  摘要：

  根据所研究的机理，四氟硼酸2-（烷氧基羰基）苯重氮鎓与各种烯烃的光催化反应以良好的收率提供了异​​苯并二氢吡喃酮。当在流动条件下进行反应时，使用高可溶性酯而不是羧酸作为起始化合物的优势变得明显。另一方面，当使用2-乙烯基苯甲酸衍生物作为试剂时，与前所未有的苯并[e] [1,3] oxazep​​in-1（5H）-酮一起获得了异苯并呋喃酮，后者是通过掺入溶剂（乙腈）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.143

文献信息

• Photoinduced Regioselective Lactonization of ortho-Iodobenzoic Acids with Alkenes: Synthesis of 3,4-Dihydroisocoumarin Derivatives
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Xiao Zhang、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588541

  日期：2018.1

  A photoinduced strategy for the synthesis of a variety of 3,4-dihydroisocoumarins has been realized. The reactions proceeded from ortho -iodobenzoic acids and alkenes through a photodehalogenative lactonization with NaHCO 3 as the only additive in dimethyl sulfoxide (DMSO) to provide the desired products in moderate to good yields. This method offers a simple, mild, and environmentally friendly route

  已经实现了合成多种 3,4-二氢异香豆素的光诱导策略。该反应从邻碘苯甲酸和烯烃通过光脱卤内酯化反应进行，NaHCO 3 作为二甲基亚砜 (DMSO) 中的唯一添加剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。该方法为 3,4-二氢异香豆素衍生物提供了一种简单、温和且环保的途径。