potassium 2-(9H-carbazol-9-yl)ethyltrifluoroborate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: potassium 2-(9H-carbazol-9-yl)ethyltrifluoroborate
• 英文别名: Potassium;2-carbazol-9-ylethyl(trifluoro)boranuide
• 化学式: C₁₄H₁₂BF₃N*K
• 分子量: 301.16
• InChiKey: QQGDLKXIWGTQES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(9H-carbazol-9-yl)ethyltrifluoroborate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₂₅H₂₈BNO₃
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 以94%的产率得到potassium 2-(9H-carbazol-9-yl)ethyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  β-Aminoethyltrifluoroborates:  Efficient Aminoethylations via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling

  摘要：

  A set of phenethylamines has been successfully prepared via Suzuki-Miyaura cross-coupling of diverse potassium beta-aminoethyltrifluoroborates with aryl halides. The potassium beta-aminoethyltrifluoroborates were easily prepared via hydroboration of enamine and enamide precursors.

  DOI：

  10.1021/ol062610v

文献信息

• Selective PKCδ Inhibitor B106 Elicits Uveal Melanoma Growth Inhibitory Effects Independent of Activated PKC Isoforms
  作者：Renier Heijkants、Amina Teunisse、Jelle de Vries、Huib Ovaa、Aart Jochemsen

  DOI：10.1021/acschembio.8b00292

  日期：2019.1.18

  just one PKC isoform, e.g., PKCδ, is sufficient to reduce UM cell proliferation. Therefore, we tested the effect of a recently described specific PKCδ inhibitor, B106, on growth and survival of UM cell lines. Surprisingly, we found that B106 efficiently induced apoptosis in several cell lines, but apparently independent of activated PKCδ.

  在葡萄膜黑色素瘤（UM）细胞中，由于GNAQ或GNA11 G蛋白的激活突变，蛋白激酶C（途径）几乎通常被组成性激活。泛PKC抑制剂sotrastaurin（也称为AEB071）正在临床试验中，用于治疗成功率有限且引起不良反应的UM患者。有趣的是，仅表达一种PKC同工型，例如PKCδ的遗传干扰足以减少UM细胞增殖。因此，我们测试了最近描述的特定PKCδ抑制剂B106对UM细胞系生长和存活的影响。出人意料的是，我们发现B106有效诱导了几种细胞系的凋亡，但显然不依赖于活化的PKCδ。
• Convergent Deboronative and Decarboxylative Phosphonylation Enabled by the Phosphite Radical Trap “BecaP”
  作者：Santosh K. Pagire、Chao Shu、Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.3c06524

  日期：2023.8.23

  facile and efficient phosphonylation of alkyl radicals under visible light photocatalytic conditions. Importantly, the ambiphilic nature of BecaP allows redox neutral reactions with both nucleophilic (activated by single-electron oxidation) and electrophilic (activated by single-electron reduction) alkyl radical precursors. Thus, a broad scope of feedstock alkyl potassium trifluoroborate salts and redox

  碳磷键的形成在合成化学中具有重要意义，因为含磷化合物具有许多不可或缺的生化作用。虽然有多种方法可以获取有机磷化合物，但将易于获取的烷基进行膦酰化以形成脂肪族膦酸酯的情况很少见，并且在合成中并不常用。在此，我们介绍了一种新型磷自由基捕获剂“BecaP”，它能够在可见光光催化条件下轻松有效地对烷基自由基进行磷酰化。重要的是，BecaP 的两亲性质允许与亲核（通过单电子氧化激活）和亲电（通过单电子还原激活）烷基自由基前体发生氧化还原中性反应。因此，可以使用多种原料烷基三氟硼酸钾盐和氧化还原活性羧酸酯，每一类底物都通过不同的机制途径进行。温和的条件适用于将膦酸酯基序安装到药物和天然产物中，这一点通过巴氯芬（肌肉松弛剂）直接转化为苯氯芬（GABA B 拮抗剂）来证明。
• [EN] PKC DELTA INHIBITORS FOR USE AS THERAPEUTICS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PKC DELTA DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME SUBSTANCES THÉRAPEUTIQUES
  申请人：FALLER DOUGLAS V

  公开号：WO2014047328A3

  公开（公告）日：2015-07-16
• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• β-Aminoethyltrifluoroborates:  Efficient Aminoethylations via Suzuki−Miyaura Cross-Coupling
  作者：Gary A. Molander、Fabricio Vargas

  DOI：10.1021/ol062610v

  日期：2007.1.1

  A set of phenethylamines has been successfully prepared via Suzuki-Miyaura cross-coupling of diverse potassium beta-aminoethyltrifluoroborates with aryl halides. The potassium beta-aminoethyltrifluoroborates were easily prepared via hydroboration of enamine and enamide precursors.