二甲基-(1-五氟苯基-3-苯基烯丙基)胺 | 1029018-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 二甲基-(1-五氟苯基-3-苯基烯丙基)胺
• 英文名称: dimethyl-(1-pentafluorophenyl-3-phenylallyl)amine
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 1029018-04-9
• 化学式: C₁₇H₁₄F₅N
• 分子量: 327.297
• InChiKey: SSDZYFKILYZQAC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基五氟苯基硅烷 、 1-methyl-4-phenyl-1-aza-1,3-butadiene 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到二甲基-(1-五氟苯基-3-苯基烯丙基)胺
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluoroalkylation of iminium salts

  摘要：

  Iminium cations generated by the coupling of aldehydes, N-trimethylsilylamines and TMSOTf or by the methylation of imines with MeOTf smoothly react with silanes of a general formula Me3SiRf (R-f = CF3, CCl2F, C6F5) to afford the corresponding tertiary amines having a fluorinated substituent. The key step, involving C-C bond formation, is promoted by NaOAc or KF in DMF as a solvent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.043

文献信息

• Nucleophilic fluoroalkylation of iminium salts
  作者：Vitalij V. Levin、Mikhail A. Kozlov、Young-Hun Song、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.043

  日期：2008.5

  Iminium cations generated by the coupling of aldehydes, N-trimethylsilylamines and TMSOTf or by the methylation of imines with MeOTf smoothly react with silanes of a general formula Me3SiRf (R-f = CF3, CCl2F, C6F5) to afford the corresponding tertiary amines having a fluorinated substituent. The key step, involving C-C bond formation, is promoted by NaOAc or KF in DMF as a solvent. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.