[2,2,3,3,4-D5]4-hydroxy-4-(3-pyridyl)-butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [2,2,3,3,4-D5]4-hydroxy-4-(3-pyridyl)-butanoic acid
• 英文别名: (+/-)-4-Hydroxy-4-(3-pyridyl)butanoic-d5 Acid；2,2,3,3,4-pentadeuterio-4-hydroxy-4-pyridin-3-ylbutanoic acid
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 186.152
• InChiKey: STZOZPPVGWNSMC-UZKKXQLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4 - (吡啶- 3 -基)-4-氧代丁酸盐酸盐 在 氘氧化钠 、 硼氘化钠 、 3.1 mmol 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 [2,2,3,3,4-D5]4-hydroxy-4-(3-pyridyl)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  人体尿液中4-氧代-4-（3-吡啶基）丁酸和4-羟基-4-（3-吡啶基）丁酸对映体的定量：尼古丁代谢的重要途径。

  摘要：

  建立了液相色谱-常压化学电离串联质谱（LC-APCI-MS / MS）方法分析人尿液中4-氧-4-（3-吡啶基）丁酸（酮酸）及其对映体的方法。 4-羟基-4-（3-吡啶基）丁酸（羟基酸）验证了我们的假设，即（S）-羟基酸可能是烟草特异性致癌物4-（甲基亚硝胺基）-1-（如对大鼠的研究表明，3-吡啶基-1-丁酮（NNK）和N'-硝基异烟碱（NNN），而（R）-羟基酸主要由尼古丁形成。从吸烟者和停止吸烟并使用尼古丁透皮系统（尼古丁贴剂）3周后的同一人中收集尿液。如果（S）-羟基酸是NNK和NNN代谢活化的生物标志物，吸烟者的尿中其含量应高于尼古丁贴片使用者，因为烟草烟雾而非尼古丁贴片中含有NNK和NNN。内标[2,2,3,3,4-D5]羟基酸被添加到等分的尿液中，然后进行固相萃取。将含羟基酸的洗脱液用酸性甲醇酯化，然后用（S）-（-）-α-甲基苄基异氰酸酯处理，生成甲基-4（S）-或甲基-4（R）-[（S）-α

  DOI：

  10.1021/tx980214i

文献信息

• Quantitation of 4-Oxo-4-(3-pyridyl)butanoic Acid and Enantiomers of 4-Hydroxy-4-(3-pyridyl)butanoic Acid in Human Urine:  A Substantial Pathway of Nicotine Metabolism
  作者：Stephen S. Hecht、Dorothy K. Hatsukami、Leo E. Bonilla、J. Bradley Hochalter

  DOI：10.1021/tx980214i

  日期：1999.2.1

  4-oxo-4-(3-pyridyl)butanoic acid (keto acid) and the enantiomers of 4-hydroxy-4-(3-pyridyl)butanoic acid (hydroxy acid) to test our hypothesis that (S)-hydroxy acid could be a biomarker of metabolic activation of the tobacco-specific carcinogens 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) and N'-nitrosonornicotine (NNN) while (R)-hydroxy acid would be formed predominantly from nicotine, as indicated

  建立了液相色谱-常压化学电离串联质谱（LC-APCI-MS / MS）方法分析人尿液中4-氧-4-（3-吡啶基）丁酸（酮酸）及其对映体的方法。 4-羟基-4-（3-吡啶基）丁酸（羟基酸）验证了我们的假设，即（S）-羟基酸可能是烟草特异性致癌物4-（甲基亚硝胺基）-1-（如对大鼠的研究表明，3-吡啶基-1-丁酮（NNK）和N'-硝基异烟碱（NNN），而（R）-羟基酸主要由尼古丁形成。从吸烟者和停止吸烟并使用尼古丁透皮系统（尼古丁贴剂）3周后的同一人中收集尿液。如果（S）-羟基酸是NNK和NNN代谢活化的生物标志物，吸烟者的尿中其含量应高于尼古丁贴片使用者，因为烟草烟雾而非尼古丁贴片中含有NNK和NNN。内标[2,2,3,3,4-D5]羟基酸被添加到等分的尿液中，然后进行固相萃取。将含羟基酸的洗脱液用酸性甲醇酯化，然后用（S）-（-）-α-甲基苄基异氰酸酯处理，生成甲基-4（S）-或甲基-4（R）-[（S）-α