ethyl 2-((4-(benzyloxy)phenyl)(hydroxy)methyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-((4-(benzyloxy)phenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[hydroxy-(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[hydroxy-(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: OJNFADCTZPKFRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-(benzyloxy)phenyl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium on activated charcoal 、 C₃₆H₅₄O₂P₂ 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 69.67h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIS OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS

  摘要：

  公开号：

  EP2876102B1
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 ethyl 2-((4-(benzyloxy)phenyl)(hydroxy)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925

文献信息

• PROCESS FOR SYNTHESIS OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2876102B1

  公开（公告）日：2016-12-07
• Aromatic Spiroketal Bisphosphine Ligands: Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination of Racemic Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Xiaoming Wang、Fanye Meng、Yan Wang、Zhaobin Han、Yong-Jun Chen、Li Liu、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201204925

  日期：2012.9.10

  and enantioselectivity in the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination of racemic Morita–Baylis–Hillman adducts with aromatic amines. The methodology provides a facile and efficient synthesis of precursors for optically active β‐lactam derivatives, including the cholesterol drug Ezetimibe.

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。