1-(4-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1-oxoethyl)phenyl]-3-phenyl-2-propynone
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: MIHZKYAMRYBDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 水 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2,4-bis(4-acetylbenzoyl)-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与2-甲氧基乙醇交叉脱氢偶联的无金属策略

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob02290c
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二(三叔丁基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  在 tBu3P 配体存在下使用 Mo(CO)6 钯催化芳基碘的炔基羰基化

  摘要：

  钯催化的芳基碘化物的炔基羰基化是通过使用 Mo(CO)6 作为 CO 源来完成的。该反应在室温下进行，使用 tBu3P 作为配体，发现这对于顺利羰基化是必不可少的。在甲基肼存在下，在这些反应条件下，还通过使用具有吸电子基团的芳基碘化物完成了吡唑的一锅法构建。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700700

文献信息

• Carboxyboronate as a Versatile In Situ CO Surrogate in Palladium‐Catalyzed Carbonylative Transformations
  作者：Chieh‐Hung Tien、Alina Trofimova、Aleksandra Holownia、Branden S. Kwak、Reed T. Larson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.202010211

  日期：2021.2.19

  highlighted in the palladium‐catalyzed aminocarbonylation, alkoxycarbonylation, carbonylative Sonogashira coupling, and carbonylative Suzuki–Miyaura coupling of aryl halides. A variety of amides, esters, (hetero)aromatic ynones, and bis(hetero)aryl ketones were synthesized in good‐to‐excellent yields in a one‐pot fashion.

  羧基-MIDA-硼酸酯的应用（MIDA = N-甲基亚氨基二乙酸）作为各种钯催化转化的原位CO替代物进行了描述。先前曾证明，羧基MIDA硼酸酯是合成硼酸化杂环化合物的长凳稳定的含硼结构单元。本研究表明，羧基-MIDA-硼酸酯除了可用作杂环合成的前体外，它还是一种出色的原位CO替代物，可耐受胺，醇和碳基亲核试剂等反应性功能。在钯催化的氨基羰基化，烷氧基羰基化，羰基化的Sonogashira偶联和芳基卤化物的羰基化的Suzuki-Miyaura偶联中，突出了其广泛的官能团相容性。各种酰胺，酯，（杂）芳族炔酮
• Aqueous Ammonia as a New Activator for Sonogashira Coupling
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.78.160

  日期：2005.1

  Sonogashira coupling, which is a coupling reaction of terminal alkynes with organic halides, takes place with dilute aqueous ammonia as an activator. The reaction of several terminal alkynes and aryl iodides in the presence of small excess of aqueous ammonia at room temperature furnishes the cross-coupling product in good-to-excellent yields. A water-soluble amine with a high boiling point is alternatively employed for reactions at higher temperatures. A related coupling reaction in the presence of carbon monoxide also proceeded at room temperature and under ambient pressure to afford α,β-alkynyl ketones efficiently.

  Sonogashira偶联反应，是一种端炔与有机卤化物的偶联反应，在稀释的氨水溶液中作为活化剂的情况下进行。在室温下，少量过量的氨水存在时，几种端炔与芳基碘的反应能以良好的至极佳的产率得到交叉偶联产物。另一种选择是在较高温度下的反应中使用高沸点的水溶性胺。类似的在二氧化碳存在下的偶联反应也能在室温和常压下高效地进行，生成α,β-炔基酮。
• Aryl-palladium-NHC complex: efficient phosphine-free catalyst precursors for the carbonylation of aryl iodides with amines or alkynes
  作者：Chunyan Zhang、Jianhua Liu、Chungu Xia

  DOI：10.1039/c4ob01878h

  日期：——

  aryl-palladium-NHC compounds was prepared according to the reported methods and their catalytic activity in the carbonylation of aryl iodides to synthesize α-keto amides and alkynones was examined. These practical aryl-palladium-NHC complexes have shown highly efficient catalyzed carbonylation and Sonogashira carbonylation reactions, with high turnover number in synthesis of α-keto amides (TON = 4300) and in synthesis

  根据报道的方法制备了一系列芳基-钯-NHC化合物，并研究了它们在芳基碘化物羰基化反应中合成α-酮酰胺和炔烃的催化活性。这些实用的芳基-钯-NHC配合物已显示出高效的催化羰基化和Sonogashira羰基化反应，在合成α-酮酰胺（TON = 4300）和炔烃（TON = 980）时具有很高的转化率。
• Pd-Catalyzed Carbonylative Reactions of Aryl Iodides and Alkynyl Carboxylic Acids via Decarboxylative Couplings
  作者：Ahbyeol Park、Kyungho Park、Yong Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol102993y

  日期：2011.3.4

  carboxylic acids reacted with aryl iodides under a CO atmosphere in the presence of a palladium catalyst to produce α,β-alkynyl aryl ketones in good yields. The maximum turnover number was 16 800. The desired carbonylative coupling was formed from phenyl propiolic acid without any formation of a noncarbonylative coupling product in the absence of CuI. However, the reaction with alkyl-substituted alkynyl

  炔基羧酸在钯催化剂的存在下，在CO气氛下与芳基碘化物反应，以高收率生产α，β-炔基芳基酮。最大周转数为16800。所需的羰基化偶联物是由苯丙酸形成的，在没有CuI的情况下不形成任何非羰基化偶联物。然而，与烷基取代的炔基羧酸的反应需要CuI作为助催化剂以实现高产率。
• Synthesis of acetylenic ketones by a Pd-catalyzed carbonylative three-component coupling reaction in [bmim]PF₆
  作者：Takahide Fukuyama、Ryo Yamaura、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1139/v05-031

  日期：2005.6.1

  A carbonylative three-component coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes catalyzed by PdCl₂(PPh₃)₂ was carried out using an ionic liquid, [bmim]PF₆, as the reaction medium, which resulted in good yields of α,β-acetylenic ketones. The low-viscosity ionic liquid, [bmim]NTf₂, was not suitable for this reaction, since the background Sonogashira coupling reaction, a competing reaction, also proceeded.Key words: carbonylation, palladium, three-component coupling, ionic liquid, α,β-acetylenic ketones.

  一种由PdCl2(PPh3)2催化的芳基碘化物与末端炔烃的羰基三组分偶联反应在离子液体[bmim]PF6作为反应介质下进行，产生了良好的α,β-乙炔基酮收率。低粘度的离子液体[bmim]NTf2对于这种反应不适用，因为背景的Sonogashira偶联反应，一种竞争反应，也在进行中。关键词：羰基化，钯，三组分偶联，离子液体，α,β-乙炔基酮。