(R)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal
• 英文别名: (2R)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UZNCXQUFVZEHAD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 2-溴苯乙酮 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的手性有机催化和连续流动化学的合并：醛对映选择性 α-烷基化的加速和可扩展访问

  摘要：

  电子供体-受体复合物启用的不对称光化学烷基化策略有可能在没有外部光氧化还原催化剂的情况下获得难以捉摸的手性α烷基化醛。无光敏剂的条件在工艺成本和可持续性方面是有益的。然而，冗长的有机催化剂制备步骤以及有限的生产率和难以扩展的可扩展性使当前方法不适合扩大规模的合成。受这些限制的启发，基于可见光驱动的不对称有机催化和受控连续流反应环境的协同组合，开发了一种醛的对映选择性 α-烷基化方案。为了降低工艺成本，已经利用了一种市售的手性催化剂，使用苯溴衍生物作为烷基化剂来实现无光敏剂的对映选择性α烷基化。经过精心的优化和工艺开发，目前的流程策略为对映体富集的 α-烷基化醛（包括抗风湿性 esonarimod 的手性关键中间体）提供了加速且具有固有可扩展性的进入。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300289