(2S,3R)-2-amino-9-methoxy-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-8-nitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-9-methoxy-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-8-nitrile
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-9-methoxy-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f ]chromene-8-carbonitrile；(2S,3R)-2-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-9-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene-8-carbonitrile；DPP-4 inhibitor 1；(2S,3R)-2-amino-9-methoxy-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene-8-carbonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 384.358
• InChiKey: OGGAKUIGELBYAA-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-二苯甲酰酒石酸 、 (2S,3R)-2-amino-9-methoxy-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-8-nitrile 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1H-苯并[f]色满-2-胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种式I所示(2S,3R)‑2‑氨基‑3‑(2,4,5‑三氟苯基)‑9‑甲氧基‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[f]色满‑8位取代衍生物的制备方法，式中，R选自：H、OCH3、CN、SO2CH3、NHSO2CH3。本发明的方法具备产率高、纯化便利以及成本低等优点。

  公开号：

  CN110240586B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2,4-trifluoro-5-(2-nitrovinyl)benzene 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 D-二苯甲酰酒石酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-哌啶-2-甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-9-methoxy-3-(2,4,5-trifluorophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-8-nitrile
  参考文献：
  名称：

  每周两次治疗2型糖尿病的天然产物临床前候选药物的发现。

  摘要：

  药物依从性差是大约一半的2型糖尿病（T2DM）患者血糖控制不佳的主要原因之一。临床上需要长效抗糖尿病药来改善患者的依从性。二肽基肽酶-4（DPP-4）抑制剂在治疗T2DM中起着越来越重要的作用，因为它们具有体重中和和避免低血糖的良好特性。在这里，我们报告成功地发现并按比例放大合成了化合物5，这是一种结构新颖，有效且长效的DPP-4抑制剂，用于每周一次的T2DM治疗。抑制剂5具有快速缔合和缓慢解离的结合动力学特征，以及缓慢的清除速率和长的半衰期。单剂量口服5（3 mg / kg）抑制> 在糖尿病小鼠中，DPP-4的80％活性持续7天以上。长期的抗糖尿病作用为5（10 mg / kg，qw）优于每周一次的曲格列汀和奥格列汀，特别是在降低血红蛋白A1c水平方面。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01491

文献信息

• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566276B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：
• [EN] BENZO SIX-MEMBERED RING DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ BENZO CYCLIQUE À SIX CHAÎNONS ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 苯并六元环衍生物及其应用
  申请人：SHANDONG BIOPOLAR DICHANG PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021249566A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  提供了用于治疗肝纤维化的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，提供了式(I)所示的化合物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗肝纤维化相关疾病的药物中的用途。
• SIX-MEMBERED RING BENZO DERIVATIVES AS DPP-4 INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：East China University Of Science And Technology

  公开号：EP3214079A1

  公开（公告）日：2017-09-06

  The present invention relates to six-membered ring benzo derivatives as a DPP-4 inhibitor anda use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in formula I, a pharmaceutical composition containing the compound as shown in formula I and a use of the compound in the preparation of drugs for treating DPP-4 related diseases or inhibiting DPP-4.

  本发明涉及作为 DPP-4 抑制剂的六元环苯并衍生物及其用途。特别是，本发明涉及一种如式 I 所示的化合物、一种含有如式 I 所示化合物的药物组合物以及该化合物在制备治疗 DPP-4 相关疾病或抑制 DPP-4 的药物中的用途。
• Six-membered ring benzo derivatives as DPP-4 inhibitor and use thereof
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10479798B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  The present invention relates to six-membered ring benzo derivatives as a DPP-4 inhibitor and a use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in formula I, a pharmaceutical composition containing the compound as shown in formula I and a use of the compound in the preparation of drugs for treating DPP-4 related diseases or inhibiting DPP-4.

  本发明涉及作为 DPP-4 抑制剂的六元环苯并衍生物及其用途。特别是，本发明涉及一种如式 I 所示的化合物、一种含有如式 I 所示化合物的药物组合物以及该化合物在制备治疗 DPP-4 相关疾病或抑制 DPP-4 的药物中的用途。
• 2,3-二氢-1H-苯并[f]色满-2-胺衍生物的制备方法
  申请人：山东百极地长制药有限公司

  公开号：CN110240586B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明提供了一种式I所示(2S,3R)‑2‑氨基‑3‑(2,4,5‑三氟苯基)‑9‑甲氧基‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[f]色满‑8位取代衍生物的制备方法，式中，R选自：H、OCH3、CN、SO2CH3、NHSO2CH3。本发明的方法具备产率高、纯化便利以及成本低等优点。