1D-(1,2,4,5/3(OH),6)-6-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-6'-C-[2(S)-hydroxycyanomethyl]-3,5-di-C-hydroxymethyl-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-4,6'-di-O-methoxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1D-(1,2,4,5/3(OH),6)-6-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-6'-C-[2(S)-hydroxycyanomethyl]-3,5-di-C-hydroxymethyl-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-4,6'-di-O-methoxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
• 英文别名: (2S)-2-[(3'aS,4S,4'S,5'S,6'R,7'aS)-4'-azido-5'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6'-(methoxymethoxy)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,7'-3a,5,6,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole]-4'-yl]-2-(methoxymethoxy)acetonitrile
• 化学式: C₃₆H₅₀N₄O₉Si
• 分子量: 710.9
• InChiKey: OLYGWFXJPZRVLR-DTQOOMOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-(1,2,4,5/3(OH),6)-6-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-6'-C-[2(S)-hydroxycyanomethyl]-3,5-di-C-hydroxymethyl-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-4,6'-di-O-methoxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到1D-(1,2,4,5/3(OH),6(N₃))-6-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-4-O-methoxymethyl-6-C-(S)-(6'-formyl-6'-methoxymethoxymethyl)-3,5-di-C-hydroxymethylcyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体选择性高效合成光学活性河豚毒素

  摘要：

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo701655v
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,4,5/3(OH),6(N₃))-6-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-6'-C-[2(S)-hydroxycyanomethyl]-3,5-di-C-hydroxymethyl-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-4-O-methoxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol 、 二甲醇缩甲醛 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到1D-(1,2,4,5/3(OH),6)-6-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-6'-C-[2(S)-hydroxycyanomethyl]-3,5-di-C-hydroxymethyl-1,2:3,3'-di-O-isopropylidene-4,6'-di-O-methoxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖立体选择性高效合成光学活性河豚毒素

  摘要：

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。

  DOI：

  10.1021/jo701655v

文献信息

• Stereoselective and Efficient Total Synthesis of Optically Active Tetrodotoxin from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Ken-ichi Sato、Shoji Akai、Hirotsugu Shoji、Naoki Sugita、Shiho Yoshida、Yoshinao Nagai、Katsuhiko Suzuki、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Kajihara、Masuo Funabashi、Juji Yoshimura

  DOI：10.1021/jo701655v

  日期：2008.2.1

  A stereoselective and efficient total synthesis of optically active tetrodotoxin (TTX) is described. A polyfunctionalized key cyclitol compound containing branched-chains for the synthesis of TTX was prepared from d-glucose employing the Henry reaction (Nitro aldol reaction) as the key transformation. Stereoselective construction of the α-azido-aldehyde branched-chain was achieved via the key spiro

  描述了立体选择性和有效的光学活性河豚毒素（TTX）的全合成。使用Henry反应（硝基醛醇反应）作为键转化，由d-葡萄糖制备包含用于合成TTX的支链的多官能键关键环醇化合物。α-叠氮基醛支链的立体选择性构建是通过关键的螺-α-氯环氧化物中间体实现的。