二甲基1-甲基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯 | 18064-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基1-甲基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯
• 英文名称: dimethyl 1-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2,3-dicarboxy-7-oxanorbornadiene dimethyl ester；1-methyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 4-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 18064-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: YMLYGZRGLAHWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基1-甲基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯 在 亚磷酸三苯酯 、 ammonium perrhenate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到二甲基3-甲基邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 二甲基1-甲基-7-氧杂二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g

文献信息

• [EN] METHOD TO PREPARE PHENOLICS FROM BIOMASS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS PHÉNOLIQUES À PARTIR DE BIOMASSE
  申请人：TNO

  公开号：WO2016114668A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention is directed to a method for preparing a final phenolic product from biomass comprising the steps of providing a furanic compound obtainable from biomass; reacting the furanic compound with a dienophile to obtain a phenolic compound; reacting the phenolic compound further to obtain the final phenolic product.

  本发明涉及一种从生物质制备最终酚类产品的方法，包括以下步骤：提供可以从生物质中获得的一种呋喃化合物；将呋喃化合物与二烯体反应以获得酚类化合物；进一步反应酚类化合物以获得最终酚类产品。
• Amino acid bioconjugation via iClick reaction of an oxanorbornadiene-masked alkyne with a Mn^I(bpy)(CO)₃-coordinated azide
  作者：Lucas Henry、Christoph Schneider、Benedict Mützel、Peter V. Simpson、Christoph Nagel、Katharina Fucke、Ulrich Schatzschneider

  DOI：10.1039/c4cc07892f

  日期：——

  The catalyst-free room temperature iClick reaction of an unsymmetrically 2,3-disubstituted oxanorbornadiene (OND) as a “masked” alkyne equivalent with [Mn(N3)(bpyCH3,CH3)(CO)3] leads to isolation of a phenylalanine ester bioconjugate, in which the model amino acid is linked to the metal moiety via a N-2-coordinated triazolate formed in a cycloaddition-retro-Diels–Alder (crDA) reaction sequence, in a novel approach to bioorthogonal coupling reactions based on metal-centered reactivity.

  无催化剂室温iClick反应中，非对称性2,3-二取代的氧合降冰片二烯（OND）作为“隐匿”的炔烃类似物与[Mn(N3)(bpyCH3,CH3)(CO)3]反应，得到了苯丙氨酸酯生物偶联物，其中模型氨基酸通过环加成-逆-狄尔斯-阿尔德（crDA）反应序列中形成的三唑配体与金属部分相连，这是基于金属中心反应性的生物正交偶联反应的一种新方法。
• Arene synthesis by extrusion reaction
  作者：Chi Hung Wong、Chi Wai Hung、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80039-1

  日期：1988.3

  The two homogeneous systems, cyclopentadienyltitanium trichloride/lithium aluminum hydride and dicyclopentadienyltitanium dichloride/lithium aluminum hydride have been utilized to deoxygenate 1,4-endoxides in tetrahydrofuran. The results show that they can provide corresponding arenes in fair fields.

  两种均相体系，即三氯化环戊二烯基钛/氢化铝锂和二氯化二环戊二烯基钛/氢化铝锂已用于在四氢呋喃中对1，4-内氧化物进行脱氧。结果表明，它们可以在公平的领域提供相应的竞技场。
• 1H and13C NMR study of 2,3-di- carboxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene derivatives
  作者：Ange Bighelli、Félix Tomi、Joseph Casanova

  DOI：10.1002/mrc.1260301218

  日期：1992.12

  13C and 1H NMR spectral assignments have been obtained for 2,3‐di‐carboxymethyl‐ 7 ‐oxabicyclo[2.2.1]hepta‐ 2,5‐diene and 19 of its derivatives. The use of a combination of one‐dimensional and two‐dimensional NMR techniques allowed the unambiguous assignments of all 13C resonances of the bicyclic framework.

  已获得 2,3-二-羧甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2,5-二烯及其 19 个衍生物的 13C 和 1H NMR 谱图。结合使用一维和二维 NMR 技术，可以明确指定双环骨架的所有 13C 共振。
• Regioselective palladium-catalyzed ring-opening reactions of C1-substituted oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylates
  作者：Michael Edmunds、Mohammed Abdul Raheem、Rebecca Boutin、Katrina Tait、William Tam

  DOI：10.3762/bjoc.12.25

  日期：——

  Palladium-catalyzed ring-opening reactions of C1 substituted 7-oxanorbornadiene derivatives with aryl iodides were investigated. The optimal conditions for this reaction were found to be PdCl2(PPh3)2, ZnCl2, Et3N and Zn in THF. Both steric and electronic factors played a role in the outcome of the reaction as increasing the steric bulk on the bridgehead carbon decreased the yield. These reactions were

  研究了C1取代的7-氧杂降冰片二烯衍生物与芳基碘化物的钯催化开环反应。发现该反应的最佳条件是THF中的PdCl 2（PPh 3）2，ZnCl 2，Et 3 N和Zn。空间的和电子的因素都在反应的结果中起作用，因为桥头碳上的空间体积的增加降低了产率。发现这些反应是高度区域选择性的，在所有情况下仅给出两种可能的区域异构体之一。获得了各种各样的新颖的，高度取代的联苯衍生物。