二甲基2,2'-(1,1-环戊烷二基)二乙酸酯 | 70197-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基2,2'-(1,1-环戊烷二基)二乙酸酯
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(cyclopentane-1,1-diyl)diacetate
• 英文别名: dimehyl 1,3-dioxolane-2,2-diacetate；cyclopentylidenedi-acetic acid dimethyl ester；Cyclopentylidendi-essigsaeure-dimethylester；3,3-Tetramethylenglutarsaeuredimethylester；Cyclopentan-1,1-diessigsaeuredimethylester；Methyl 2-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclopentyl]acetate
• CAS: 70197-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YHLMTSXMLZKEBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2,2'-(1,1-环戊烷二基)二乙酸酯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-oxospiro[4.4]nonan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  氧烯丙基阳离子催化：一种对映选择性亲电活化模式

  摘要：

  使用长期建立的氧烯丙基阳离子化学原理开发了一种用于不对称 LUMO 降低催化的通用活化模式。在这里，在富电子吲哚亲核试剂的存在下，使用新的氨基醇催化剂完成了外消旋 α-甲苯磺酰氧基酮向光学富集的 α-吲哚羰基的对映选择性转化。动力学研究表明，该 S(N)1 途径中的速率决定步骤是催化剂介导的 α-甲苯磺酰氧基酮去质子化步骤，以在立体定义亲核加成事件之前形成对映体氧烯丙基阳离子。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13041
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,1-环戊烷二乙酸 在 硫酸 作用下， 生成 二甲基2,2'-(1,1-环戊烷二基)二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of N-carboethoxy-4-spiro-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a042

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lycorine and (−)-2-<i>epi</i>-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade
  作者：Ken-ichi Yamada、Mitsuaki Yamashita、Takaaki Sumiyoshi、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol9003564

  日期：2009.4.2

  Total syntheses of (−)-lycorine and (−)-2-epi-lycorine were accomplished using chiral ligand-controlled asymmetric cascade conjugate addition methodology, which enables the formation of two C−C bonds and three stereogenic centers in one pot to give synthetically useful chiral cyclohexane derivatives.

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。
• Dickens; Kon; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1502
  作者：Dickens、Kon、Thorpe

  DOI：——

  日期：——
• FOOS J.; STEEL F.; RIZVI S. Q. A.; FRAENKEL G., J.ORG. CHEM., 1979, 44, NO 14, 2522-2529
  作者：FOOS J.、 STEEL F.、 RIZVI S. Q. A.、 FRAENKEL G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of N-carboethoxy-4-spiro-1,4-dihydropyridines
  作者：Joseph Foos、Frank Steel、S. Q. A. Rizvi、Gideon Fraenkel

  DOI：10.1021/jo01328a042

  日期：1979.7
• Oxy-Allyl Cation Catalysis: An Enantioselective Electrophilic Activation Mode
  作者：Chun Liu、E. Zachary Oblak、Mark N. Vander Wal、Andrew K. Dilger、Danielle K. Almstead、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b13041

  日期：2016.2.24

  enantioselective conversion of racemic α-tosyloxy ketones to optically enriched α-indolic carbonyls has been accomplished using a new amino alcohol catalyst in the presence of electron-rich indole nucleophiles. Kinetic studies reveal that the rate-determining step in this S(N)1 pathway is the catalyst-mediated α-tosyloxy ketone deprotonation step to form an enantiodiscriminant oxy-allyl cation prior to

  使用长期建立的氧烯丙基阳离子化学原理开发了一种用于不对称 LUMO 降低催化的通用活化模式。在这里，在富电子吲哚亲核试剂的存在下，使用新的氨基醇催化剂完成了外消旋 α-甲苯磺酰氧基酮向光学富集的 α-吲哚羰基的对映选择性转化。动力学研究表明，该 S(N)1 途径中的速率决定步骤是催化剂介导的 α-甲苯磺酰氧基酮去质子化步骤，以在立体定义亲核加成事件之前形成对映体氧烯丙基阳离子。