(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((methoxymethoxy)methyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((methoxymethoxy)methyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-(methoxymethoxymethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: JHGMAYUSGIJCPX-YBXAARCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)acetic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((methoxymethoxy)methyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  醇的电化学甲氧基甲基化–一种制备MOM醚和其他缩醛的新型，绿色，安全的方法† ‡

  摘要：

  成功开发了一种新的，绿色的，安全的，具有成本效益的和高效的电化学方法，用于醇和酚的甲氧基甲基化。该方法还用于取代乙缩醛的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05843a

文献信息

• An efficient protocol for the preparation of MOM ethers and their deprotection using zirconium(IV) chloride
  作者：G.V.M. Sharma、K. Laxma Reddy、P. Sree Lakshmi、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.091

  日期：2004.12

  An efficient protocol for the preparation of MOM ethers from alcohols and formaldehyde dimethyl acetal (DMFA) using ZrCl4 (10 mol%) at room temperature under solvent free conditions has been developed. Similarly, the same Lewis acid, ZrCl4 (50 mol%), in isopropanol at reflux was utilised for the deprotection of MOM ethers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrochemical methoxymethylation of alcohols – a new, green and safe approach for the preparation of MOM ethers and other acetals
  作者：Xiya Luo、Xiaofeng Ma、Frédéric Lebreux、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1039/c8cc05843a

  日期：——

  A new, green, safe, cost-effective and highly efficient electrochemical approach for the methoxymethylation of alcohols and phenols was successfully developed. The methodology was also applied to the synthesis of substituted acetals.

  成功开发了一种新的，绿色的，安全的，具有成本效益的和高效的电化学方法，用于醇和酚的甲氧基甲基化。该方法还用于取代乙缩醛的合成。