4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydroindeno<1,2-b>indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydroindeno<1,2-b>indole
• 英文别名: 4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydroindeno[1,2-b]indole；(4aR,10aR)-4a-methyl-2,3,4,5,10,10a-hexahydro-1H-indeno[1,2-b]indole
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: HJDIHYOJSXEPDS-BDJLRTHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7Ar)-7a-甲基-2,3,7,7a-四氢-1H-茚-1,5(6h)-二酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydroindeno<1,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopent[bindoles by formal [3+2]-addition of indolylmethyl cations to alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61376-x

文献信息

• Indolidenes and Indolidenium Intermediates in the Synthesis of Cyclopent[<i>b</i>]indoles: Mechanistic Studies on Intramolecular Cyclizations
  作者：Ken S. Feldman、Inanllely Y. Gonzalez、Christopher M. Glinkerman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01777

  日期：2015.12.4

  Tetracyclic products featuring predominantly a trans-hexahydroindane unit annelated onto the C(2)/C(3) positions of indole can be accessed by intramolecular cyclocondensation of tethered alkenyl sulfides with either indolidene or indolidenium cation intermediates. Studies with geometrically pure E- and Z-alkenyl sulfide isomers reveal a likely dichotomy of reaction paths that provide mixtures of both

  四环产物的主要特征是将反式-六氢茚满单元退火到吲哚的C（2）/ C（3）位置，可以通过链烯基硫醚与吲哚或吲哚阳离子中间体的分子内环缩反应来获得四环茚满单元。用几何上纯的E-和Z-烯基硫化物异构体进行的研究表明，反应路径可能存在二分法，该反应途径提供了六氢茚满加合物的区域异构体和立体异构体的混合物。
• Harrison, Carrie-Ann; leineweber, Ralf; Moody, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1127 - 1130
  作者：Harrison, Carrie-Ann、leineweber, Ralf、Moody, Christopher J.、Williams, Jonathan M. J.

  DOI：——

  日期：——