1-(4-((5-(benzyl(ethyl)amino)pentyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((5-(benzyl(ethyl)amino)pentyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[5-[Benzyl(ethyl)amino]pentoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone；1-[4-[5-[benzyl(ethyl)amino]pentoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃
• 分子量: 355.477
• InChiKey: WNVWGMFGWQAZCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-((5-(benzyl(ethyl)amino)pentyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  基于多目标定向配体策略设计并合成了一系列2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种。通过AChE / BChE抑制和MAO-A / MAO-B抑制来评估生物学活性。结果表明，叔胺和亚甲基链长度显着影响eeAChE抑制能力，特别是化合物TM-14表现出最佳的ee AChE抑制活性，IC 50值为2.9μM，此外，AChE抑制的动力学分析和对接研究表明，TM-14可以同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，化合物TM-14是一种选择性金属螯合剂，可形成1：1TM-14 -Cu 2+络合物。结构活性关系还表明，O-烷基胺片段显着降低了hMAO-B抑制活性，化合物TM-2表现出强大的hMAO-B抑制活性（IC 50  = 6.8μM ），这受到分子对接研究的支持。更有趣的是，化合物TM-14和TM-2可以在体外穿过血脑屏障。因此，2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种的结构-活性关系可以鼓励开发具有选择性

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126625