(E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enylidene]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: OMOYVFQIYGSNKR-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 5-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Probing the surface polarity of inorganic oxides using merocyanine-type dyes derived from barbituric acid

  摘要：

  描述了四种源自巴比妥酸和硫巴比妥酸的梅罗氰染料的固态复合物、溶剂色变和酸性颜色变行为，以及它们作为有色表面溶剂色变探针分子的应用。这些染料通过巴比妥酸、N-甲基巴比妥酸、N,N′-二甲基巴比妥酸和硫巴比妥酸与4-N,N-二甲基氨基肉桂醛的缩合反应获得。通过液态和固态NMR技术（1H MAS NMR、1H–1H DQ MAS NMR、13C CPMAS NMR）、单晶X射线分析、UV/vis和IR测量对这些染料进行了表征。研究了在43种溶剂中的溶剂色变，并通过Kamlet–Taft参数α、β和π*进行了解释。总体而言，这四种染料的溶剂色变特性主要受到氢键供体（HBD）能力和溶剂的极化性/偶极性的影响。研究了染料与氧化物和金属表面的相互作用。将它们的周色变行为与已知溶剂色变染料进行比较，以确定α、β和π*，即二氰基-双（1,10-菲咯啉）铁（II）复合物（1）、3-(4-氨基-3-甲基苯基)-7-苯基-苯并-[1,2-b:4,5-b']-二呋喃-2,6-二酮（2）和4-叔丁基-2-(二氰基亚甲基)-5-[4-(二乙氨基)苯基]-Δ3-噻唑啉（3）。巴比妥酸染料被用于探测钨(VI)氧化物和铁(III)氧化物等有色氧化物的表面极性。还研究了染料与锌和铝等金属之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2nj20835k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 生成 (E)-5-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)allylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  GRIEVE, DUNCAN M. A.;POON, STEPHEN S. C.;THIEN, TRAN V.;SAKIZADEH, KUMARS+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mono C-alkylation and mono C-benzylation of barbituric acids through zinc/acid reduction of acyl, benzylidene, and alkylidene barbiturate intermediates
  作者：Branko S. Jursic、Edwin D. Stevens

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00111-4

  日期：2003.3

  Through systematic exploration of reaction conditions, very efficient preparative procedures for obtaining large quantities of substituted 5-alkyl and 5-benzylbarbituric acids were developed. The procedure involves a two step preparation in which the second step is zinc dust/acid reduction. For preparation of 5-alkylbarbiturates, the first step is the preparation of either 5-acyl or 5-alkylidenebarbiturate

  通过系统地研究反应条件，开发了用于获得大量取代的5-烷基和5-苄基巴比妥酸的非常有效的制备方法。该过程包括两步准备，其中第二步是还原锌粉/酸。对于制备5-烷基巴比妥酸酯，第一步是制备5-酰基或5-亚烷基巴比妥酸酯。如果5-苄基巴比妥酸酯是目标产物，则第一步包括制备5-亚苄基。无论第一步的性质如何，所有反应的合成产率均约为90％，而分离和纯化仅涉及结晶。
• Reductive C-alkylation of barbituric acid derivatives with carbonyl compounds in the presence of platinum and palladium catalysts
  作者：Branko S Jursic、Donna M Neumann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00621-9

  日期：2001.6

  Effective synthetic procedures for the preparation of mono- and di-C-alkylated barbituric acid derivatives through palladium and platinum catalytic hydrogenation of solutions of barbituric acids (unsubstituted, N-mono, and N,N′-disubstituted barbituric acids) and carbonyl compounds (aliphatic and aromatic aldehydes and ketones).

  有效的单-和二-制备合成程序Ç通过钯和巴比土酸溶液的铂催化氢化烷基化巴比土酸衍生物（未取代的，Ñ -单和Ñ，N'二取代的巴比土酸）和羰基化合物（脂族和芳族醛和酮）。
• The synthesis and evaluation of near-infrared probes with barbituric acid acceptors for<i>in vivo</i>detection of amyloid plaques
  作者：Kaixiang Zhou、Hualong Fu、Liang Feng、Mengchao Cui、Jiapei Dai、Boli Liu

  DOI：10.1039/c5cc03662c

  日期：——

  A new array of near-infrared probes containing barbituric acid acceptors has been developed as Aβ imaging agents.

  一种包含巴比妥酸受体的近红外探针新阵列已被开发为Aβ成像试剂。
• COMPOUNDS FOR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Connor James R.

  公开号：US20150065531A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided are methods and compositions for use in therapy, and in particular for treating cancer, preferably drug-resistant cancer, and/or radiation resistant cancer. The compounds may be used for reducing tumor size in a mammalian subject and for inducing apoptosis in a tumor cell. The methods are effective on tumor cells that are resistant to drugs such as temozolomide, doxorubicin, and geldanamycin, as well as non-resistant tumor cells. Further provided are barbiturate and thiobarbiturates diene compounds for use in treating cancer, and uses, methods and compositions relating to these compounds.

  提供了用于治疗疾病的方法和成分，特别是用于治疗癌症，优选为耐药性癌症和/或放射线耐药性癌症。这些化合物可用于减小哺乳动物主体的肿瘤大小，并诱导肿瘤细胞凋亡。这些方法对于耐药性药物如替莫唑胺、多柔比星和格尔达纳霉素以及非耐药性肿瘤细胞都有效。此外，还提供了用于治疗癌症的巴比妥和硫代巴比妥二烯化合物，以及与这些化合物相关的用途、方法和组合物。
• THERMAL AMPLIFICATION OF FREE RADICAL POLYMERIZATION INDUCED BY RED TO NEAR-INFRARED IRRADIATION
  申请人：Universite de Haute-Alsace

  公开号：US20200362061A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to compositions thermally curable on demand by red to near infrared irradiation, method of using same for thermal amplification of free radical polymerizations, and articles obtained by such method. The invention also relates to the use of a heat-generating dye in association with a thermal initiator for controlling the onset of thermal free radical polymerization.

  本发明涉及一种通过红外线至近红外线辐射在需求时热固化的组合物，以及使用该组合物进行自由基聚合的热放大方法和由此方法获得的制品。本发明还涉及在热起始剂中与产热染料结合使用以控制热自由基聚合的开始的使用。