4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-4,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,6H)-dione；4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione；4-(4-fluoro)-3-methyl-4,4a,8,8atetrahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,6H)-dione；8-(4-Fluorophenyl)-6-methyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione；8-(4-fluorophenyl)-6-methyl-2-oxa-4,5,11,13-tetrazatricyclo[7.4.0.03,7]trideca-1(9),3,6-triene-10,12-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄O₃
• 分子量: 314.276
• InChiKey: NFNPCWXLKXEMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  103.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3-methyl-6,8-dihydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-d]pyrimidine-5,7(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用基于DBU的纳米磁性催化剂高效合成吡唑并吡喃并嘧啶

  摘要：

  开发了一种简单，有效的无溶剂合成吡唑并吡喃并嘧啶的方法。芳基醛与水合肼，乙酰乙酸乙酯和巴比妥酸的一锅多组分缩合反应在介孔碱性纳米磁性催化剂（即固定在Fe 3 O 4 @nSiO 2 @mSiO 2上的DBU）附近以极高的收率和较短的时间合成反应时间。重要的是，通过施加外部磁体，该催化剂可以容易地从反应介质中分离出来，并且可以重复使用几个循环。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04397-8

文献信息

• H3PMo7W5O40·24H2O catalyzed access to fused pyrazolopyranopyrimidine derivatives via one-pot multicomponent synthesis: green chemistry
  作者：Dipak S. Aher、Kiran R. Khillare、Laxmikant D. Chavan、Sunil G. Shankarwar

  DOI：10.1007/s00706-021-02868-7

  日期：2022.1

  aldehydes in the presence of catalytic amount of H3PMo7W5O40·24H2O under solvent-free condition was reported. This environmentally benign protocol offers selective synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives without any side product with excellent yield in shorter time. Graphical abstract

  一种经济、可持续和直接的环境友好型合成 3-methyl-4-aryl-1,4-dihydropyrazolo[4ʹ,3ʹ:5,6]pyrano[2,3 - d ]pyrimidine-5,7(6)报道了在无溶剂条件下，在催化量的 H 3 PMo 7 W 5 O 40 ·24H 2 O存在下，乙酰乙酸乙酯、水合肼、巴比妥酸和芳香醛缩合得到H ,8 H )-二酮。这种环境友好的协议提供了吡唑并吡喃并嘧啶衍生物的选择性合成，没有任何副产物，并且在更短的时间内具有出色的收率。 图形概要
• Fused Heterocyclic Compounds as Potent Indoleamine-2,3-dioxygenase 1 Inhibitors
  作者：Subhankar Panda、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00359

  日期：2016.12.8

  optimizations directed to the identification of potent compounds, 4j and 4l (IC50 = 260 and 151 nM, respectively). These compounds also exhibited IDO1 inhibitory activities in the low nanomolar range in MDA-MB-231 cells with very low cytotoxicity. Stronger selectivity for the IDO1 enzyme (>300-fold) over tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzyme was also observed for these compounds. Hence, these fused heterocyclic

  免疫系统中l-色氨酸（l -Trp）的不受控制的代谢已被认为是免疫耐受中的关键细胞过程。吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）酶在免疫系统中通过犬尿氨酸途径在局部1 -Trp的代谢中起重要作用。在这方面，IDO1已经成为治疗与免疫抑制相关的疾病（如慢性感染，癌症等）的治疗靶标。在这项研究中，我们合成了一系列的吡啶并嘧啶，吡唑并吡喃并嘧啶和双吡唑并吡喃衍生物。针对潜在化合物4j和4l的进一步前导优化（IC 50分别为260和151 nM）。这些化合物在具有极低细胞毒性的MDA-MB-231细胞中也表现出低纳摩尔范围的IDO1抑制活性。对于这些化合物，还观察到IDO1酶比色氨酸2,3-二加氧酶（TDO）酶具有更高的选择性（> 300倍）。因此，这些稠合的杂环化合物是IDO1依赖性细胞功能和免疫治疗应用的高级研究的有吸引力的候选人。
• Investigation of the uncommon basic properties of [Ln(W5O18)2]9– (Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) by changing central lanthanoids in the syntheses of pyrazolopyranopyrimidines
  作者：Nahid Lotfian、Majid M. Heravi、Masoud Mirzaei、Mansoureh Daraie

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126953

  日期：2020.1

  Abstract Five Lindqvist-type lanthanopolyoxometalates ([Ln(W5O18)2]9–, Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) complexes were prepared and fully characterized. Their basic catalytic activity was manipulated in the successful and high yielding synthesis of a series of pyrazolopyranopyrimidines via a four-component reaction, involving ethyl acetoacetate, hydrazine hydrate, benzaldehydes, and barbituric acid under ultrasonic

  摘要 制备并充分表征了五种 Lindqvist 型镧系多金属氧酸盐 ([Ln(W5O18)2]9-, Ln = La, Ce, Nd, Gd, Tb) 配合物。它们的基本催化活性在通过四组分反应（包括乙酰乙酸乙酯、水合肼、苯甲醛和巴比妥酸）在超声波照射下成功和高产合成一系列吡唑并吡喃并嘧啶中得到控制。比较这些催化剂在相同优化反应条件下的催化活性，在所得产物的产率方面，在较短的反应时间内，表明([Tb(W5O18)2]9– - 在上述多组分反应 (MCR) 中。
• Efficient synthesis of pyrazolopyranopyrimidines using DBU-based nanomagnetic catalyst
  作者：Mehran Honari、Haleh Sanaeishoar、Ali Reza Kiasat、Mohammad Kazem Mohammadi

  DOI：10.1007/s11164-021-04397-8

  日期：2021.5

  A simple and efficient method for the synthesis of pyrazolopyranopyrimidines under solvent-free has been developed. The one-pot multicomponent condensation of arylaldehydes with hydrazine hydrate, ethyl acetoacetate and barbituric acid in the vicinity of a mesoporous basic nanomagnetic catalyst, namely DBU immobilized on Fe3O4@nSiO2@mSiO2 was synthesized in remarkably high yields and in short reaction

  开发了一种简单，有效的无溶剂合成吡唑并吡喃并嘧啶的方法。芳基醛与水合肼，乙酰乙酸乙酯和巴比妥酸的一锅多组分缩合反应在介孔碱性纳米磁性催化剂（即固定在Fe 3 O 4 @nSiO 2 @mSiO 2上的DBU）附近以极高的收率和较短的时间合成反应时间。重要的是，通过施加外部磁体，该催化剂可以容易地从反应介质中分离出来，并且可以重复使用几个循环。 图形概要
• Ultrasound-Assisted β-Cyclodextrin Catalyzed One-Pot Cascade Synthesis of Pyrazolopyranopyrimidines in Water
  作者：Satish V. Akolkar、Narendra D. Kharat、Amol A. Nagargoje、Dnyaneshwar D. Subhedar、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1007/s10562-019-02968-4

  日期：2020.2

  offers selective synthesis of pyrazolopyranopyrimidine derivatives without any side product with excellent yield in shorter duration. The reusability and recyclability of catalyst is carried out in simple way. Also, this method provides various advantages such as metal free synthesis, cost-effective catalyst, no column chromatography and offers easy isolation of products with gram scale synthesis.

  已经开发了超声辅助、温和且高效的乙酰乙酸乙酯、水合肼、芳香醛和巴比妥酸的一锅多组分反应路线，用于在单分子框架中构建生物活性杂环部分。以β-环糊精为仿生催化剂和水为环保反应介质促进三杂环稠合吡唑并吡喃嘧啶的合成。这种环境友好的协议提供了吡唑并吡喃并嘧啶衍生物的选择性合成，没有任何副产物，在较短的时间内具有出色的收率。催化剂的可重复使用性和可回收性以简单的方式进行。此外，该方法具有多种优点，例如无金属合成、具有成本效益的催化剂、