(S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-((tert-Butyldiphenylsilyloxy)methyl)oxazolidin-2-one；(5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃Si
• 分子量: 355.509
• InChiKey: YAXBNOGFHQICKA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-(2'-amino-2-(morpholin-4-yl)-4'-trifluoromethyl-[4,5']bipyrimidinyl-6-yl)-5-{(((tert-butyldiphenyl)silanyl)oxy)methyl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of NVP-CLR457 as an Orally Bioavailable Non-CNS-Penetrant pan-Class IA Phosphoinositol-3-Kinase Inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00267
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-(phenylseleno)propan-2-ol 在 lithium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂通过分子内取代苯硒基的开环反应：由β-羟烷基苯基硒化物合成的N-甲苯磺酰基和N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的立体定向合成。

  摘要：

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305497
• 作为试剂：
  描述：

  (5S)-5-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 、 咪唑 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 (S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以Column chromatography afforded 3.85 g of white solid (compound 25a), yield 83%的产率得到(S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazine oxazolidinone compound, preparation method and application thereof

  摘要：

  本发明涉及一种由一般式(I)表示的苯并噁嗪噁唑啉化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐，其制备方法及其在制备治疗传染病的药物中的应用，特别是用于治疗多重耐药细菌引起的传染病。

  公开号：

  US09416144B2

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20140206677A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.

  化合物的结构式（I），其药学上可接受的盐，以及利用该结构式（I）化合物治疗细菌感染的用途被披露。
• OXAZOLIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130225574A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to oxazolidin-2-one substituted pyrimidine compounds that act as PI3K (phosphatidylinositol-3-kinase) inhibitors, as well as pharmaceutical compositions thereof, methods for their manufacture and uses for the treatment of conditions, diseases and disorders dependent on PI3K.

  本发明涉及氧唑烷-2-酮取代嘧啶化合物，其作为PI3K（磷脂酰肌醇-3-激酶）抑制剂，以及其药物组合物、制备方法和用于治疗依赖于PI3K的疾病、病症和疾病的用途。
• Solubility-Driven Optimization of (Pyridin-3-yl) Benzoxazinyl-oxazolidinones Leading to a Promising Antibacterial Agent
  作者：Bin Guo、Houxing Fan、Qisheng Xin、Wenjing Chu、Hui Wang、Yanqin Huang、Xiaoyan Chen、Yushe Yang

  DOI：10.1021/jm4000598

  日期：2013.3.28

  structure–activity relationship (SAR) trends among the various substituents on the pyridyl ring, relatively small and nonbasic substituents were preferable to sterically demanding or basic substituents. Oxazolidinone ring substitution on the pyridyl ring generated analogues with antibacterial activity superior to imidazolidinone ring. Solubility was enhanced by the incorporation of polar groups, especially

  描述了（吡啶-3-基）苯并恶嗪基-恶唑烷酮的溶解度驱动的结构修饰，这导致了新系列苯并恶嗪基-恶唑烷酮类似物的开发，该类似物对革兰氏阳性病原体具有很高的抗菌活性，包括对耐利奈唑胺的细菌具有很高的抗菌活性。菌株和低hERG抑制作用。关于吡啶环上各种取代基之间的结构-活性关系（SAR）趋势，相对于空间需求或碱性取代基，相对较小和非碱性的取代基更为可取。吡啶环上的恶唑烷酮环取代产生的抗菌活性优于咪唑烷酮环的类似物。极性基团的引入提高了溶解度，特别是当化合物转变成其前药时。在前药中，化合物85表现出极好的溶解性和良好的药代动力学特征。在MRSA全身感染模型中，化合物85的ED 50 = 5.00 mg / kg，效力比利奈唑胺好2倍。
• Compounds and methods for treating bacterial infections
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US08889671B2

  公开（公告）日：2014-11-18

  Compounds of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, and uses of the compounds of formula (I) for treating bacterial infections are disclosed.

  公开了式（I）的化合物，其药学上可接受的盐，以及使用式（I）的化合物治疗细菌感染的用途。
• BENZOXAZINE OXAZOLIDINONE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2940024B1

  公开（公告）日：2018-12-05