(1R)-2-[(tert-butyl(diphenyl)silyl)oxy]-1-[(phenylseleno)methyl]ethylbenzoylcarbamate | 702711-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-2-[(tert-butyl(diphenyl)silyl)oxy]-1-[(phenylseleno)methyl]ethylbenzoylcarbamate
• 英文别名: [(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylselanylpropan-2-yl] N-benzoylcarbamate
• CAS: 702711-15-7
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₄SeSi
• 分子量: 616.691
• InChiKey: RQZWWXOVVXAOLD-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[(tert-butyl(diphenyl)silyl)oxy]-1-[(phenylseleno)methyl]ethylbenzoylcarbamate 在 lithium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂通过分子内取代苯硒基的开环反应：由β-羟烷基苯基硒化物合成的N-甲苯磺酰基和N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的立体定向合成。

  摘要：

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305497
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰异氰酸脂 、 (2R)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-3-(phenylseleno)propan-2-ol 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1R)-2-[(tert-butyl(diphenyl)silyl)oxy]-1-[(phenylseleno)methyl]ethylbenzoylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂通过分子内取代苯硒基的开环反应：由β-羟烷基苯基硒化物合成的N-甲苯磺酰基和N-苯甲酰基-1,3-恶唑烷-2-酮的立体定向合成。

  摘要：

  提出了一种新的方便的方法，用于从容易获得的β-羟烷基苯基硒化物立体定向合成各种取代的1,3-恶唑烷-2-酮。在转变成N-甲苯磺酰基或N-苯甲酰基氨基甲酸酯之后，硒化物被氧化成相应的硒酮。该过程的关键步骤是闭环反应，该反应是通过氨基甲酸酯的氮原子对硒酮基团进行立体特异性分子内亲核取代而发生的。通过使用对映体纯的β-羟烷基苯基硒化物作为起始原料，可以容易地制备对映体纯的1，3-恶唑烷-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305497