1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-one
• 英文别名: 1-(3-Pyridyl)-3-butene-1-one；1-pyridin-3-ylbut-3-en-1-one
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: KQTLVGXCCDUMPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-one 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S)-1-(3-吡啶基)-3-丁烯-1-醇 、 (alphaR)-alpha-2-丙烯-1-基-3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原杂芳族β，γ-不饱和酮，作为醛的烯丙基硼化的替代方法。：应用：SIB-1508Y的不对称合成

  摘要：

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00819-0
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性还原杂芳族β，γ-不饱和酮，作为醛的烯丙基硼化的替代方法。：应用：SIB-1508Y的不对称合成

  摘要：

  发现杂芳族β，γ-不饱和酮的对映选择性还原是相应醛的烯丙基硼化的有效和方便的替代方法。该新方法用于SIB-1508Y 2的形式不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00819-0

文献信息

• METHOD AND SUBSTANCES FOR PREPARATION OF N-SUBSTITUTED PYRIDINIUM COMPOUNDS
  申请人：Gebauer Peter

  公开号：US20130303768A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A method for the synthesis of N-substituted 3-acylated pyridinium compounds by reacting a pentamethine precursor with a primary amine.

  一种通过将五甲基前体物与一级胺反应合成N-取代3-酰基吡啶化合物的方法。
• Direct access to 1,2,3-triazoles through organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides
  作者：Wenjun Li、Zhiyun Du、Jiayao Huang、Qianfa Jia、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1039/c4gc00406j

  日期：——

  A general organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction between allyl ketones and various azides is reported. The reaction is catalyzed by a secondary amine to generate substituted 1,2,3-triazoles with high levels of regioselectivity.

  据报道烯丙基酮和各种叠氮化物之间一般的有机催化1，3-偶极环加成反应。该反应被仲胺催化以产生具有高区域选择性的取代的1,2,3-三唑。
• A NHC-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides: direct access to 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：Huijun Yuan、Lili Zhang、Zhantao Liu、Yang Liu、Jian Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob00906b

  日期：——

  A NHC-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of allyl ketones with azides has been developed. This strategy could generate 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in high yields and regioselectivities in the presence of a 20 mol% N-heterocyclic carbene catalyst. A broad substrate scope of this process is also presented.

  已开发出NHC催化的烯丙基酮与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。在存在20mol％的N-杂环卡宾催化剂的情况下，该策略可以高产率和区域选择性地生成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑。还提出了该方法的广泛的基材范围。
• [EN] METHOD AND SUBSTANCES FOR PREPARATION OF N-SUBSTITUTED PYRIDINIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET SUBSTANCES PERMETTANT DE PRÉPARER DES COMPOSÉS DE PYRIDINIUM N-SUBSTITUÉS
  申请人：ROCHE DIAGNOSTICS GMBH

  公开号：WO2012101095A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention relates to a method for the synthesis of N-substituted 3- acylated pyridinium compounds by reacting a pentamethine precursor with a primary amine.

  本发明涉及一种通过将五甲基前体与一级胺反应合成N-取代的3-酰基吡啶化合物的方法。
• 一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：深圳市众康动保科技有限公司

  公开号：CN107011275A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明公开了一种卡宾催化合成1,4,5‑三取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，是在反应溶剂中，以烯丙基酮和叠氮为反应原料，以卡宾为催化剂，反应得1,4,5‑三取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。