((R)-2-ethyl-3-buten-(S)-1-ol)cyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((R)-2-ethyl-3-buten-(S)-1-ol)cyclohexane
• 英文别名: (1R,2S)-1-cyclohexyl-2-ethylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: ZNDIPQSZHYBJAA-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 在 (4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-ditosyl-1,3,2-diazaborolidine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (1S,2R)-1-cyclohexyl-2-ethylbut-3-en-1-ol 、 ((R)-2-ethyl-3-buten-(S)-1-ol)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  由手性硼烷和重氮烯烃合成（E）-2-烯基硼烷的新方法：醛的不对称烯基硼化

  摘要：

  醛的不对称烯基硼化。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11909

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Anti Homoallylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes Based on Concomitant Use of a Cationic Iridium Complex and a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Tomoya Miura、Yui Nishida、Masao Morimoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja405790t

  日期：2013.8.7

  We report a highly diastereo- and enantioselective synthesis of anti homoallylic alcohols from terminal alkynes via (E)-1-alkenylboronates based upon two catalytic reactions: a cationic iridium complex-catalyzed olefin transposition of (E)-1-alkenylboronates and a chiral phosphoric acid-catalyzed allylation reaction of aldehydes.

  我们报告了基于两种催化反应从末端炔烃通过 (E)-1-烯基硼酸酯高度非对映选择性和对映选择性合成抗高烯丙醇：阳离子铱配合物催化的 (E)-1-烯基硼酸酯和手性磷酸醛的酸催化烯丙基化反应。
• Zirconocene-catalyzed kinetic resolution of dihydrofurans
  作者：Michael S. Visser、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01127-l

  日期：1995.4

  Zisconocene-catalyzed kinetic resolution of dihydrofurans may be effected in the presence of 10 mol% non-racemic (EBTHI)ZrCl2. Transformations reported herein proceed efficiently to afford two constitutionally distinct and readily separable products with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity. Preparation and resolution of the substrate furans may be carried out in a single pot.
• A Novel Synthesis of ( <i>E</i> )‐2‐Alkenylborane from Chiral Borane and Diazoalkene: Asymmetric Alkenylboration of Aldehydes
  作者：Gyungah Pak、Jimin Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11909

  日期：2019.12

  Asymmetric alkenylboration of aldehydes.

  醛的不对称烯基硼化。