N-benzyl-N-ethyl-α-methylcinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-ethyl-α-methylcinnamamide
• 英文别名: N-benzyl-N-ethyl-2-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• mdl: MFCD04088225
• 分子量: 279.382
• InChiKey: XQZOINDJINOHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-benzyl-N-ethyl-α-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  通过碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯活化羧酸为其活性酯

  摘要：

  羧酸是在DMAP的存在下与活化的叔丁基碳酸酯（BOC-OX）1，将其在原位X-OH和二-的反应而制备叔丁基酯（BOC 2 O）。事实证明，最有效的活性碳酸酯是碳酸3-（3,4-二氢苯并三嗪-4-on）叔丁基酯1a，可有效形成苯并三嗪壬酸酯3和6，它们是与伯胺和仲胺反应生成的中间体。以高收率得到酰胺或肽。形成3或6的副产物是对环境安全的叔丁醇（ BuOH）和一氧化碳（CO）2。受阻氨基酸AIB也以良好的产率形成二肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00324-6