Garner's acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Garner's acid
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-(R)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid；3-(Tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid；2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: XUYBSTJQGVZMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Garner's acid 在 sodium hydroxide 、 溴化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Formyl-2,2-dimethyl-oxazole-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种全合成德拉莫达宁E的策略。核心环系统的构建。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过特征在于新的吲哚脱嵌反应序列的应用的途径来构建德拉莫达因核心环系统。

  DOI：

  10.1021/ol0617547

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVE RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004089915A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Disclosed are piperazine derivatives, their manufacture and use as inhibitors of renin. Formula (I):

  揭示了哌嗪衍生物，它们的制备以及作为肾素抑制剂的用途。化学式（I）：
• CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200164024A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The disclosure relates to inhibitors of PCSK9 useful in the treatment of cholesterol lipid metabolism, and other diseases in which PCSK9 plays a role, having the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, N-oxide, or tautomer thereof, wherein R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , X 1 , X 2 , and X 3 are described herein.

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。
• Photoredox‐Mediated Reaction of <i>gem</i> ‐Diborylalkenes: Reactivity Toward Diverse 1,1‐Bisborylalkanes
  作者：Nivesh Kumar、Nadim Eghbarieh、Tamar Stein、Alexander I. Shames、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1002/chem.202000603

  日期：2020.4.24

  The use of gem-diborylalkenes as radical-reactive groups is explored for the first time. These reactions provide an efficient and general method for the photochemical conversion of gem-diborylalkenes to rapidly access 1,1-bisborylalkanes. This method exploits a novel photoredox decarboxylative radical addition to gem-diborylalkenes to afford α-gem-diboryl carbon-centered radicals, which benefit from

  首次探索了将宝石-二硼烷基烯烃用作自由基反应基团。这些反应提供了一种有效且通用的方法，用于宝石-二硼烷基烯烃的光化学转化，以快速获得1,1-双硼烷基烷烃。该方法利用了一种新的光氧化还原脱羧基团加到宝石-二硼烷基烯烃上，得到α-宝石-二硼基碳中心自由基，该自由基由于与硼上的空p-轨道相互作用而得益于额外的稳定性。该反应为γ-氨基宝石-二硼烷基烷烃提供了高度模块化和区域选择性的方法。此外，EPR光谱和DFT计算分别提供了对光化学反应和双金属化自由基稳定性的潜在自由基机理的了解。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylative Radical Additions to Vinyl Boronic Esters: Rapid Access to γ-Amino Boronic Esters
  作者：Adam Noble、Riccardo S. Mega、Daniel Pflästerer、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201712186

  日期：2018.2.19

  The synthesis of alkyl boronic esters by direct decarboxylative radical addition of carboxylic acids to vinyl boronic esters is described. The reaction proceeds under mild photoredox catalysis and involves an unprecedented single-electron reduction of an α-boryl radical intermediate to the corresponding anion. The reaction is amenable to a diverse range of substrates, including α-amino, α-oxy, and

  描述了通过将羧酸直接脱羧基加成到乙烯基硼酸酯上来合成烷基硼酸酯。该反应在温和的光氧化还原催化下进行，涉及α-硼基自由基中间体前所未有的单电子还原成相应的阴离子。该反应适用于多种底物，包括α-氨基、α-氧基和烷基羧酸，从而提供了一种快速获取具有潜在生物学重要性的含硼分子的新方法。
• Visible light-driven conjunctive olefination
  作者：Dario Filippini、Mattia Silvi

  DOI：10.1038/s41557-021-00807-x

  日期：2022.1

  Here we report a visible-light-mediated and transition metal-free conjunctive olefination that uses an alkene ‘linchpin’ with a defined geometry to cross-couple complex molecular scaffolds that contain carboxylic acids and aldehydes. The chemistry merges two cornerstones of organic synthesis—namely, the Wittig reaction and photoredox catalysis—in a catalytic cycle that couples a radical addition process

  羧酸和醛在化学中无处不在，是许多生物活性分子和天然产物中的天然官能团。因此，涉及这些合作伙伴的一般交叉偶联过程将为实现分子多样性开辟新途径。在这里，我们报告了一种可见光介导且无过渡金属的连接烯化，它使用具有定义几何形状的烯烃“关键”来交叉偶联含有羧酸和醛的复杂分子支架。该化学将有机合成的两个基石——即 Wittig 反应和光氧化还原催化——融合在一个催化循环中，该循环将自由基加成过程与氧化还原生成磷叶立德相结合。该方法允许以天然形式快速实现生物活性分子和天然产物的结构多样化，E - Z立体化学。